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z--d-脯氨酰胺

更新时间:2026-08-04

概述

Z-D-脯氨酰胺是一种重要的手性氨基酸衍生物,在有机合成和医药化学领域具有广泛应用。多年来从事不对称合成的化学家们发现,其手性中心在构建复杂分子骨架时表现出优异的立体选择性。 作为N-保护形式的D-脯氨酸衍生物,它在多肽合成中能有效防止外消旋化。在医药中间体领域,Z-D-脯氨酰胺是合成多种抗病毒药物和蛋白酶抑制剂的关键起始原料。

物理化学性质

Z--D-脯氨酰胺—62937-47-7 原材料厂家 科研试剂 质量保障湖北魏氏化学试剂股份有限公司

Z-D-脯氨酰胺分子量为248.28,通常以白色结晶粉末形式存在。其溶解性表现出典型的极性有机化合物特征,在甲醇、乙醇等常见有机溶剂中溶解度较高,但在水中溶解性有限。 该化合物的手性中心位于脯氨酸环的α-碳原子上,Z-保护基(苄氧羰基)提供了良好的稳定性。实验室经验表明,其在常温下可稳定存在数月,但高温或强光照射可能导致分解。

主要用途

在医药领域,Z-D-脯氨酰胺是合成抗病毒药物(如HIV蛋白酶抑制剂)的重要中间体。临床研究表明,含D-脯氨酸结构的药物通常具有更好的代谢稳定性。 在不对称合成中,它可用作手性辅助剂或催化剂。一些金属有机配合物使用Z-D-脯氨酰胺作为配体,能显著提高反应的立体选择性。此外,在多肽固相合成中,它是构建特定二级结构的理想选择。

安全与储存

1383605-56-8 聚(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4苯乙炔) 魏氏试剂湖北魏氏化学试剂股份有限公司

Z-D-脯氨酰胺不属于剧毒物质,但长期接触可能引起皮肤或呼吸道刺激。实验室操作时应佩戴适当防护装备,建议在通风橱中处理粉末状样品。 储存条件要求较为严格,需密封保存于2-8°C干燥环境中。开封后应尽快使用,避免反复冻融。如发现颜色变深或出现异味,表明可能已发生降解,不建议继续使用。

B2B采购指南

采购时应重点关注光学纯度(通常要求ee值≥99%)、水分含量(≤0.5%)和重金属残留(符合USP标准)。优质供应商应能提供完整的分析证书和批次追踪信息。 市场价格受原材料成本和需求影响较大,目前5-10g小包装的科研级产品价格约200-500元/g,而工业级大包装(≥1kg)价格可降至50-100元/g。建议根据实际需求选择合适规格。

常见问题

Z-D-脯氨酰胺和L型有什么区别?

两者互为对映体,D型在生物活性上常表现出与L型不同的特性。许多药物研发中选择D型是因为其代谢稳定性更好,不易被体内酶系降解。

如何检测Z-D-脯氨酰胺的纯度?

常规检测方法包括HPLC(测量主峰面积)、旋光测定(确认比旋光度)和TLC(检查杂质斑点)。专业实验室还会进行元素分析和质谱验证。

Z保护基有什么优势?

Z保护基(苄氧羰基)在酸性条件下稳定,可通过氢解温和去除,不会影响分子其他部分。相比Boc保护基,它对脯氨酸的α-碳手性中心保护更可靠。

储存时需要注意什么?

最重要的是防潮和避光。建议分装后密封保存于冰箱中,使用前恢复至室温再开封,防止冷凝水进入。长期储存建议充入惰性气体保护。

工业级和科研级产品有何区别?

科研级纯度更高(通常≥99%),批次间稳定性更好,但价格昂贵。工业级纯度略低(95-98%),适合大规模合成,需进行额外纯化处理。

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