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反式-4-羟基-2-壬烯酸

更新时间:2026-07-31

概述

反式-4-羟基-2-壬烯酸4-HNE)是脂质过氧化过程中产生的重要活性醛类化合物,在生物医学领域被称为'氧化应激的第二信使'。研究人员发现,其浓度变化与多种疾病如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病等密切相关。 作为不饱和脂肪酸氧化降解的产物,4-HNE在体内浓度通常在0.1-3 μM范围。其分子结构中的α,β-不饱和醛基使其具有高度反应活性,能与蛋白质的巯基、氨基等发生Michael加成反应,从而影响细胞功能。

物理化学性质

1,7-二羟基-2,3-亚甲二氧基口山酮 183210-63-1 HPLC≥98% 标准品江西佰草源生物科技有限公司

4-HNE的分子结构中包含一个羟基和一个反式双键,这种特殊构型使其具有独特的化学性质。实验室检测时通常通过其紫外吸收特征(λmax=224nm)进行定性分析。 该化合物在室温下为油状液体,由于醛基的存在,容易发生聚合反应。实际使用中发现,即使在-20°C保存,纯品也应在3个月内使用完毕。其挥发性中等,在通风橱中操作是必要的安全措施。

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主要用途

在基础研究领域,4-HNE被广泛应用于氧化应激机制研究。通过检测其与蛋白质加合物的形成,可以评估组织氧化损伤程度。临床研究表明,动脉粥样硬化斑块中4-HNE-蛋白质加合物水平显著升高。 在食品科学中,它被用作脂质氧化程度的标志物。研究人员通过GC-MS方法测定食品中的4-HNE含量,评估其氧化稳定性。此外,在细胞信号传导研究中,4-HNE被证实可以激活Nrf2/ARE通路,诱导抗氧化酶的表达。

安全与储存

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4-HNE具有细胞毒性,体外实验显示其IC50值在10-100μM范围。操作时应避免直接接触,建议在通风良好的化学通风橱中进行。接触皮肤后应立即用大量清水冲洗至少15分钟。 储存方面,推荐使用棕色玻璃瓶,充入氮气保护,置于-20°C以下环境。实验室经验表明,添加0.1% BHT作为抗氧化剂可有效延长保存期限。开封后应尽快使用,避免反复冻融。

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B2B采购指南

科研级4-HNE产品纯度通常要求≥95%,采购时需关注HPLC检测报告,特别注意杂质峰情况。优质供应商会提供详细的核磁共振(NMR)和质谱(MS)表征数据。 价格方面,高纯度(≥98%)产品可达5000元/克以上,而普通研究级(90-95%)约2000-3000元/克。建议选择提供COA(分析证书)的知名供应商如Cayman Chemical、Sigma-Aldrich等,并注意运输过程中的冷链要求。

常见问题

4-HNE在体内如何检测?

常用方法包括免疫组化检测蛋白质加合物、HPLC-UV检测游离形式、GC-MS或LC-MS/MS定量分析。不同方法检测限和特异性各异,需根据研究目的选择。

4-HNE的稳定性如何?

纯品在-20°C避光条件下可稳定数月,但在溶液中(特别是水溶液)易降解,建议现配现用。添加0.1% BHT可提高稳定性。

4-HNE与哪些氨基酸反应?

主要与半胱氨酸(Cys)、组氨酸(His)和赖氨酸(Lys)残基反应,形成稳定的加合物。其中与Cys的Michael加成反应最快。

如何减少实验中的4-HNE损失?

使用玻璃器皿而非塑料容器,避免金属离子接触,操作快速,溶液现配现用。样品处理时加入抗氧化剂如BHT可减少降解。

4-HNE在疾病中的作用?

适度浓度可能参与细胞适应性反应,但过量积累会导致蛋白质功能异常,与神经退行性疾病、心血管疾病和癌症等多种病理过程相关。

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