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反式-2-羟基肉桂酸

更新时间:2026-06-29

概述

反式-2-羟基肉桂酸是一种具有酚羟基和羧基双重官能团的芳香族化合物,在有机合成和生物化学领域具有重要地位。从事药物研发的化学家常将其作为关键中间体,因其结构中的活性位点便于进一步修饰。 该化合物天然存在于某些植物中,如肉桂和甜橙,但工业上主要通过化学合成获得。其分子结构中的共轭双键和酚羟基使其具有独特的紫外吸收特性,这一特点被广泛应用于防晒产品配方中。

物理化学性质

3,5-二氯吡啶-4-甲醛136590-83-5 3-乙炔基苯胺盐酸盐207226-02-6湖北贝诺福化学科技有限公司

反式-2-羟基肉桂酸的熔点约214-216°C,这一相对较高的熔点源于其分子间氢键作用。实验中发现,其晶体在加热过程中会先软化再完全熔化,这是许多有机酸晶体的典型现象。 其溶解性表现出明显的pH依赖性:在酸性条件下溶解度较低,而在碱性条件下(pH>8)由于羧基解离,溶解度显著增加。这种性质常被用于分离纯化过程。紫外光谱显示在280-320nm有强吸收峰,这是其作为紫外线吸收剂的基础。

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主要用途

在医药领域,它是合成香豆素类抗凝血药物的重要中间体。据统计,约30%的该化合物产量用于医药中间体生产。化妆品行业用量约占40%,主要作为天然美白成分和抗氧化剂添加到精华液和面霜中。 香料工业利用其芳香特性,用于调配某些花香型香精,特别是模仿玫瑰和茉莉的香调。此外,在科研领域常作为标准品用于分析检测和方法开发,约占市场需求的15%。

安全与储存

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急性毒性测试显示其LD50(大鼠经口)约3200mg/kg,属于低毒物质。但长期接触可能引起皮肤敏感,建议操作时佩戴适当防护装备。实验室经验表明,其粉末对呼吸道有轻微刺激作用。 储存时应避免光照和高温,因紫外线会加速其氧化变质。最佳储存温度为2-8°C,相对湿度控制在60%以下。工业级产品通常采用铝箔袋包装,内衬聚乙烯袋,每袋净重1kg或5kg。

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氮化钛在钢中的溶解温度
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B2B采购指南

采购时应重点关注纯度(通常要求≥98%)、异构体比例(反式体含量应≥99%)、水分含量(≤0.5%)和重金属残留(符合USP/EP标准)。纯度每提高1%,价格可能增加约5-10%。 工业级和医药级产品价格差异较大,前者约300-600元/千克,后者可达800-1500元/千克。建议根据实际用途选择合适规格,并与供应商确认COA(分析证书)和MSDS(材料安全数据表)。

常见问题

反式和顺式异构体有何区别?

反式异构体更稳定,熔点更高,生物活性通常更强。顺式异构体在光照下易转变为反式,工业产品通常以反式为主(≥99%)。

如何检测其纯度?

常用HPLC法测定,C18反相柱,流动相为甲醇-水(60:40),检测波长280nm。也可通过熔点测定初步判断纯度。

在化妆品中安全吗?

在规定用量内(通常≤1%)是安全的。但敏感肌肤可能对其过敏,建议新产品先做斑贴测试。

如何延长储存期限?

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