概述
乙酰氧基硼氢化钠是有机合成实验室中常用的温和还原剂，由硼氢化钠与醋酸反应制得。多位有机合成专家指出，它在复杂分子修饰中展现出独特的还原选择性，已成为现代药物研发的重要工具。 相比传统还原剂如硼氢化钠，它在弱酸性条件下(pH4-6)具有更好的反应控制性，能实现醛酮的选择性还原而不影响其他敏感官能团。这一特性使其在天然产物全合成和手性药物开发中备受青睐。
物理化学性质
乙酰氧基硼氢化钠的还原电位适中（约-0.8V），在THF中的溶解度可达1M以上。实验室经验表明，其还原速度比硼氢化钠慢3-5倍，这反而有利于控制副反应。 在pH7以上水溶液中会迅速分解，半衰期仅约30分钟。干燥固体相对稳定，但在潮湿空气中会逐渐水解失效，这是为什么实际储存时强调严格防潮的原因。其分解产物包括硼酸钠、醋酸钠和氢气。
主要用途
约70%用于医药中间体合成，特别是含有多个还原敏感基团的复杂分子。例如在抗HIV药物阿扎那韦的合成中，它能选择性还原亚胺键而不影响邻近的酯基。 在糖化学中占比约20%，用于选择性还原糖类衍生物的羰基。另外10%用于精细化工，如香精香料合成。一个典型应用是将香兰素还原为香草醇，收率可达90%以上。
安全与储存
虽然急性毒性较低（LD50大鼠口服>2000mg/kg），但遇水产生的氢气有爆炸风险。实验室中建议每次取用后立即密封，并存放于干燥器中。工业级储存需使用双层PE袋加铝箔袋包装，充氮保护。 废弃物处理需特别注意，应缓慢加入冰醋酸中淬灭反应，再用水稀释后排放。操作区域需配备防爆通风设备，避免粉尘积聚。眼部接触后应立即用大量清水冲洗15分钟以上。
B2B采购指南
工业级采购通常以公斤计，价格受硼原料行情影响较大。优质供应商应能提供HPLC纯度证明（≥98%）、水分含量报告（卡尔费休法≤0.5%）和重金属残留检测数据（Pb≤10ppm）。 运输环节需特别关注，应选择专业化学品物流，确保全程温控（2-8°C）和防潮措施。国内主要供应商包括国药集团、阿拉丁等，进口品牌如Sigma-Aldrich价格通常高出30-50%。
常见问题
与氰基硼氢化钠有什么区别？
氰基硼氢化钠在pH3-4活性最佳，更适合还原亚胺；乙酰氧基硼氢化钠在pH4-6更有效，对醛酮选择性更好。前者价格通常高20-30%。
反应后如何处理？
建议缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭，搅拌至无气泡产生。也可用10%盐酸小心中和，但会产生更多氢气需格外注意通风。
可以还原羧酸吗？
不能直接还原羧酸，但可通过先酯化再还原的两步法实现。对α,β-不饱和羰基化合物通常优先还原碳碳双键。
工业级和试剂级差别大吗？
工业级纯度通常≥95%，可能含微量硼酸杂质，对一般合成影响不大；试剂级≥98%更适合敏感反应。关键看具体应用要求。
为什么我的反应收率低？
常见原因包括：1）试剂受潮失效 2）pH控制不当 3）溶剂含水量高 4）反应温度过高。建议先用简单底物做对照实验。
相关厂家
- 主营：阻燃剂、拉那白、牛儿酮、三乙酰氧基硼氢化钠、海藻糖、热敏蓝、萘磺酸、氯菊酯、硫酸锌、催化剂、杨梅酯、檀香醚、聚醚胺、吸收剂、脂檀油、苍术素、羟钴胺、转移剂、溶剂绿、麝香酮、王浆酸、芬多精、纤维素、新戊酯、王冠醚、遮甜粉
- 主营：多聚甲醛、环己胺、正硅酸乙酯28 40、正十二烷、异丙醇、无水乙醇、铬酸酐、亚氯酸钠、二甲基甲酰胺、硫酸羟胺、戊二酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、二甲苯、二氯甲烷、环己烷、四氯乙烯、环己酮、环氧氯丙烷、甲醇、甲酸、乙腈、苯酚、乙二醇乙醚醋酸酯、醋酸丁酯
- 主营：四氢噻吩、乙硫醇、二甲基亚砜、三乙酰氧基硼氢化钠、二甲基二硫、正辛硫醇、百里香酚、氟化铯、乙硫氨酯、四水合乙酸钴、二异丁基酮、乳酸乙酯、正己烷、2-甲基吡啶、环氧氯丙烷、对氯间甲酚、亚磷酸三苯酯、环丁砜、甲基丙烯酸甲酯、二乙烯基苯、四氯化锆、二氧六环、氯化锂、硫酸锂
- 主营：聚乙二醇、聚丙二醇、叔胺、伯胺、染料中间体
- 主营：二甲苯、正庚烷、精甘油、三乙酰氧基硼氢化钠、丙三醇、刻蚀剂、正戊腈、络合剂、乙二醇、调节剂、漂白剂、定影剂、氢溴酸、环己酮、异丙醇、电气药粉、醋酸丁酯、三甲苯胺、轻质纯碱、三乙醇胺、氨基磺酸、氢氧化钠、氢氧化钾、无水酒精、还原染料、过硫酸铵
- 主营：甲基丙烯酸十二酯、甲基丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸十八酯、N-乙酰己内酰胺、丙烯酸十二酯、丙烯酸十六酯、丙烯酸十八酯、V50引发剂、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐、硅烷偶联剂、双马来酰亚胺、马来酸酯、缩水甘油酯、缩水甘油醚、甲基咪唑、N-异丙基丙烯酰胺、金属萃取剂
- 主营：杜仲素、对位酯、丙烯酸酯、三乙酰氧基硼氢化钠、二氧化硫脲、乙基麦芽酚、饲料添加剂、油酸基硬脂酸、二苯基硅二醇
- 主营：化学品、香精香料、试剂、三乙酰氧基硼氢化钠、中间体、有机硅、橡胶树脂、催化剂、纳米材料
- 主营：异辛醇、乳化剂、乙烯醚、甲酯乙氧基、醚羧酸、脂肪醇、分散剂、染色助剂、聚乙二醇、异构醇醚、泊洛沙姆、椰油酰胺、基羟乙基、烷基糖苷、特辛基酚、聚氧乙烯、嵌段聚醚、单油酸酯、异构十三醇、丙烯磺酸钠、氢化蓖麻油、丙烯酰胺基、醇醚葡糖苷、低泡渗透剂、癸基葡糖苷
- 主营：甘氨酸、水苏糖、阻燃剂、乙氧基、硫酸锌、硫酸锆、硫酸锂、硫酸锶、硫酸锰、铝酸锌、1680-21-3、牛磺酸、褪黑素、磷酸铁、丙酸铵、苏云金、碳酸镁、麝香酮、肉桂醛、磷酸铝、王浆酸、椰油胺、赖氨酸、增塑剂、浸膏粉
- 主营：5-氟尿嘧啶、醋酸氯已定、羟乙基纤维素、身体乳润肤霜
- 主营：叔碳酸、十八醛、溶菌酶、三乙酰氧基硼氢化钠、海藻糖、癸二醇、氨基丙基、氢路噻嗪、邻苯二甲、乙基碳二、羟基癸酸、正十七烷、谷胱甘肽、烷二甲醇、松果体素、vc磷酸酯镁、2-甲基丁醛、朱栾倍半萜、丁烷四乙酸、表面活性剂、癸烷撑二醇、缩水甘油邻、10-羟基羊蜡酸、氢氯噻嗪杂质、盐酸邻菲罗啉、壳聚糖季铵盐
- 主营：全氟三丁胺、二苄叉山梨醇、六氟丙烯二聚体、三乙酰氧基硼氢化钠、六氟环氧丙烷二聚体、异丙醇铝、纳米勃姆石、二异戊基硫醚、隐色结晶紫、邻菲罗啉
- 主营：十六烷基三甲基溴化铵、十二烷基甜菜咸、乳化剂、亚磷酸三丁酯、棕榈油、钛酸四丁酯、钛酸四乙酯
- 主营：三乙酰氧基硼氢化钠、全氟三丁胺、木质素、吉氏色素