概述
(s)-2-苯基吗啉是一种具有手性中心的有机化合物,分子结构中含有一个吗啉环和一个苯基取代基。在不对称合成和手性药物研发领域,这种化合物因其独特的手性特性而备受关注。 作为手性助剂和配体,(s)-2-苯基吗啉在构建复杂手性分子骨架时表现出优异的立体选择性。许多药物研发人员在实际应用中发现,它可以显著提高反应的对映选择性和收率,因此在医药中间体合成中具有不可替代的作用。
物理化学性质
(s)-2-苯基吗啉常温下通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体,具有特殊气味。其分子量为163.22,分子式为C10H13NO,含有手性中心,表现出明显的旋光活性。 该化合物易溶于大多数有机溶剂如乙醇、乙醚和氯仿等,但在水中溶解度较低。其化学性质相对稳定,但在强氧化剂存在下可能发生反应。手性纯度是其关键指标,通常要求对映体过量(ee值)达到98%以上。
主要用途
(s)-2-苯基吗啉主要应用于医药中间体合成和不对称催化反应。在抗抑郁药、抗病毒药等手性药物研发中,它常作为关键结构单元或手性助剂使用。 在不对称合成领域,该化合物可作为手性配体与过渡金属形成催化剂,用于构建碳-碳键或碳-杂原子键。据行业统计,约70%的应用集中在医药中间体合成,20%用于不对称催化研究,其余10%用于其他有机合成领域。
安全与储存
(s)-2-苯基吗啉应避免与强氧化剂接触,操作时需佩戴适当的防护装备,包括化学防护手套和护目镜。实验室操作应在通风橱内进行,确保良好通风。 储存时需密封保存于阴凉干燥处,建议温度控制在2-8°C。长期储存应考虑充惰性气体保护,防止氧化。如发生泄漏,应用惰性吸收材料处理,避免直接接触皮肤和眼睛。
B2B采购指南
采购(s)-2-苯基吗啉时,应重点关注手性纯度(ee值)、化学纯度和含水量等指标。优质产品对映体过量应≥98%,化学纯度≥99%,水分含量≤0.5%。 市场价格受纯度、包装规格和采购量影响较大,实验室级别(10g)约500-1000元/克,工业级别(1kg以上)价格可降至100-300元/克。建议选择有资质的供应商,并要求提供详细的质检报告和COA证书。
常见问题
(s)-2-苯基吗啉和(r)-2-苯基吗啉有什么区别?
两者互为对映异构体,具有相同的物理化学性质但旋光方向相反。在不对称合成中,它们可能表现出完全不同的催化活性和立体选择性,因此需要根据具体反应需求选择合适构型。
如何检测(s)-2-苯基吗啉的纯度?
常用检测方法包括HPLC(手性柱)、NMR和旋光测定。HPLC手性柱分析可准确测定对映体纯度,NMR可验证化学纯度,旋光测定可快速判断主要构型。
储存过程中发现颜色变深怎么办?
颜色变深可能表示氧化或分解。建议重新检测纯度,必要时进行纯化或更换新批次。长期储存应充惰性气体保护,并避免光照和高温。
(s)-2-苯基吗啉在药物研发中有哪些典型应用?
常见应用包括:1)作为抗抑郁药的关键中间体;2)构建手性β-氨基酸衍生物;3)合成某些抗病毒药物的手性片段;4)作为手性助剂构建复杂杂环体系。
实验室合成(s)-2-苯基吗啉有哪些方法?
常用合成路线包括:1)手性拆分外消旋体;2)不对称氢化反应;3)手性辅助剂诱导合成。每种方法各有利弊,需根据设备条件和纯度要求选择合适路线。
相关厂家
- 主营:甘氨酸、溴化物、蒽甲酸、苯基吗啉、联吡啶、紫苏葶、锂电池、牛磺酸、褪黑素、磷酸铟、新癸酸、赖氨酸、溴化鏻、乙氧基、藏花醛、豆甾醇、羟乙基、维素酶、庚二酸、呋虫胺、丹参素、萘甲醛、槐豆胶、黄柏酮、元明粉、乙氨基
- 主营:硫酰胺、抗氧剂、中间体、氟苯基、2-戊酮酸、l-脯氨酰胺、l-苯基乳酸、l-氨基丙醇、d-苯基乳酸、2-甲基丁酸、2-甲基丁酯、3-氨基丙醇、2-氰基嘧啶、溴咪唑并、焦谷氨醇、异丁酰胺、利伐沙班、对氰基苯酚、邻氟苯甲酸、邻溴苯乙酸、间溴苯甲酸、丁位癸内酯
- 主营:药品检测标准品、药物杂质标准品、对照品、中药对照药材、中药农残空白基质、分析标准品、仪器检测校准品、金属离子标准溶液、滴定溶液、食品检测标准物质、有机检测标准溶液、指示液、缓冲液、电导率溶液、PH标准溶液、熔点标准品、国家标准物质、比色液
- 主营:化学试剂、科研试剂、实验室试剂、分析试剂、有机试剂、生物试剂
- 主营:标准溶液/试液、指示液、中药对照药材、吗啉基苯基、中药对照品、2025药典、滴定溶液、化学分析标准品、杂质对照品、空白基质、硝酸银滴定溶液、氯化钙试液、缓冲液、稳定同位素化合物、稀甘油、高氯酸滴定溶液、稀醋酸、碘化钾碘试液、氯化钠溶液
- 主营:二氟(dfa)乙酸、二氟氯乙酸钠、高性价比苯甲脒
- 主营:中药对照品、药物杂质标准品、中药农产空白基质、吗啉基苯基、分析标准品、药典标准溶液、标准物质、标准品、对照品
- 主营:山梨酸钾、羟基嘧啶、吡唑啉酮、磺酸苯基、甲基苯基、清凉茶酸、山梨酸钙、叔丁基锂、双乙烯酮、基氨基锂、氯乙酰氯、三正丁基、四羟甲基、乙酰苯胺、氯羟吡啶、硫酸磷脲
- 主营:苯肼、氯甲基苯乙烯、无水氯化锂、4-二氢吡喃、4-溴靛红、苯基锂、丙酰乙酸甲酯、邻硝基苯磺酰氯、碘甲烷、亚磷酸三苯酯、苯并噻唑、苄胺、叔丁醇钾、三丁基膦、四羟基二硼
