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n-二异丙基乙胺

更新时间:2026-07-19

概述

nn-二异丙基乙胺DIPEA)是一种空间位阻较大的有机碱,由德国化学家Hünig首次合成,因此也被称为Hünig碱。在有机合成实验室中,DIPEA被视为常用的非亲核性强碱之一。 其特点在于异丙基和乙基的空间位阻效应,使其亲核性大大降低,而碱性却保持较强。这种特性使其在多肽合成、医药中间体制备等需要避免亲核副反应的场合特别有价值。在制药工业中,DIPEA的年使用量约数百吨。

物理化学性质

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DIPEA的pKa约为11.4,属于中等偏强的有机碱。由于两个异丙基的空间位阻,其亲核性显著低于三乙胺等常用有机碱。这种特性使其在需要碱催化但又不希望发生亲核取代的场合特别有用。 沸点127-129°C,闪点约15°C,属于易燃液体。密度0.742g/cm³,比水轻。溶解性方面,易溶于大多数有机溶剂如乙醇、乙醚、THF等,但在水中的溶解度较低(约1g/100mL)。

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主要用途

DIPEA最主要的应用领域是医药中间体合成,特别是含有敏感官能团的化合物制备。在多肽合成中,它常与HATU、HBTU等缩合试剂配合使用,作为脱酸剂。 在过渡金属催化偶联反应如Heck反应、Sonogashira反应中,DIPEA也常被选作碱。相比三乙胺,它能更好地避免亲核副反应。此外,在有机光电材料合成、特种聚合物合成等领域也有应用。

安全与储存

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DIPEA属于易燃液体(闪点15°C),蒸气与空气可形成爆炸性混合物。实验室使用时应远离火源、热源,操作区域需良好通风。接触皮肤会引起刺激,眼睛接触可能导致严重损伤。 储存时应密封保存于阴凉干燥处,理想温度2-8°C,避免阳光直射。与强氧化剂、强酸分开存放。工业级产品通常采用25L塑料桶或200L钢桶包装,需贴有腐蚀性和易燃液体标识。

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B2B采购指南

医药级DIPEA纯度要求≥99.5%,水分≤0.1%,重金属含量≤10ppm。采购时需查验COA(分析证书),关注外观(应为无色透明)、气味、水分和纯度指标。 价格受纯度、包装规格影响较大。500g装99%纯度约200-500元,25kg桶装工业级约150-300元/kg。主要供应商包括Sigma-Aldrich、TCI、Alfa Aesar等国际品牌,以及国药、阿拉丁等国内试剂商。

常见问题

DIPEA和三乙胺有什么区别?

DIPEA碱性稍强(pKa 11.4 vs 10.8),但空间位阻更大,亲核性更低。在需要避免亲核副反应的场合,DIPEA是更好选择。

DIPEA在多肽合成中有什么优势?

它能有效中和生成的酸,同时不易引起外消旋化等副反应。与HATU等缩合试剂配合使用时,产物纯度和收率通常较高。

如何安全处理泄漏的DIPEA?

小量泄漏可用惰性吸附材料(如硅藻土)吸收,大量泄漏需围堤收集。处理时佩戴防毒面具、防护手套,确保通风良好。

DIPEA的保质期一般是多久?

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