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l-环丙基甘氨酸

更新时间:2026-07-01

概述

L-环丙基甘氨酸是一种具有特殊环丙基结构的非天然氨基酸,其分子中的三元环结构赋予它独特的空间位阻和电子效应。在药物化学领域,这种结构常被用来调节分子的构象和生物活性。 作为手性合成砌块,它在抗病毒药物(如HIV蛋白酶抑制剂)和抗肿瘤药物设计中应用广泛。实验室中常用作研究蛋白质-配体相互作用的工具分子,通过引入刚性环丙基来探索结合位点的空间耐受性。

物理化学性质

5-庚基-2-(4-庚氧基苯基)-嘧啶(57202-37-6)湖北广奥生物科技有限公司

L-环丙基甘氨酸的环丙基结构使其比普通甘氨酸更具刚性,这直接影响其参与的分子间相互作用。实测pKa值显示,其羧基酸性(pKa≈2.3)略强于普通甘氨酸,而氨基碱性(pKa≈9.7)则稍弱。 旋光度[α]D20通常在+15°至+18°(c=1 in H2O)之间,这是判断光学纯度的重要指标。热分析显示其在220℃左右开始分解,因此不适合高温反应条件。水溶液在pH 4-8范围内稳定性最佳。

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主要用途

药物研发是主要应用领域,约70%的L-环丙基甘氨酸用于合成各类药物中间体。在抗病毒药物设计中,其环丙基常被用来模拟肽键的过渡态结构,如用于HIV蛋白酶抑制剂的研发。 另外约20%用于抗肿瘤药物开发,通过引入刚性结构来增强靶向性。剩余10%主要用于科研领域,包括酶抑制剂设计、蛋白质工程和代谢通路研究等基础生物化学课题。

安全与储存

Boc-L-环丙基甘氨酸 CAS:155976-13-9 维克奇生物实验室中药对照品四川省维克奇生物科技有限公司

急性毒性试验显示其LD50(大鼠经口)>2000mg/kg,属于低毒物质。但长期接触可能引起皮肤或呼吸道敏感,建议在通风橱中操作。MSDS数据显示其不属于易燃易爆品,但遇强氧化剂可能发生反应。 储存时应特别注意避光防潮,推荐使用充氮气的密封瓶包装。实验室常用规格为1g/5g玻璃瓶装,工业级多为25g/100g铝箔袋包装。开封后建议在干燥器中保存,并尽快使用完毕。

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B2B采购指南

采购时首要关注光学纯度(通常要求ee值≥99%),可通过HPLC手性柱分析验证。水分含量应≤0.5%,过高可能影响后续反应收率。重金属残留需符合USP<231>标准,特别是铅含量应<10ppm。 价格受纯度(98%/99%/99.5%)、订单规模和供应商资质影响显著。建议选择通过ISO认证的供应商,并要求提供完整的COA(分析证书)和批次追踪信息。对于GMP级别产品,还需审核供应商的DMF文件。

常见问题

L型和DL型有什么区别?

L型具有特定立体构型(S构型),适合手性药物合成;DL型是外消旋混合物,价格较低但可能影响生物活性。关键药物中间体通常要求使用单一构型的L型产品。

如何检测其纯度?

可以高温灭菌吗?

与D-环丙基甘氨酸有何差异?

实验室如何储存小包装?

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