概述
Fmoc-Gln(Trt)-OH是多肽固相合成中的关键原料,属于Fmoc保护氨基酸家族。资深多肽合成技术人员都知道,谷氨酰胺侧链的保护对成功合成至关重要,而Trt基团正是最常用的保护选择。 这种化合物同时具有Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护α-氨基和Trt(三苯甲基)保护谷氨酰胺侧链酰胺基的特性。在多肽合成中,它能够确保谷氨酰胺残基的精准引入,避免副反应发生。全球主要供应商包括Sigma-Aldrich、Bachem、GL Biochem等。
物理化学性质
Fmoc-Gln(Trt)-OH分子量为610.70,在常温下为白色至类白色结晶性粉末。它的溶解性表现出典型的保护氨基酸特征:易溶于DMF、二氯甲烷等极性有机溶剂,微溶于甲醇、乙醇,几乎不溶于水。 在紫外光谱中,由于含有Fmoc和Trt基团,其在265nm和280nm处有特征吸收。旋光度[α]D20通常在-15°至-25°之间(c=1,DMF中),这是判断其光学纯度的重要指标之一。
主要用途
该化合物主要用于多肽固相合成中谷氨酰胺残基的引入。在多肽药物研发中,约30%的多肽序列含有谷氨酰胺,这使得Fmoc-Gln(Trt)-OH成为实验室和工业生产中的常备试剂。 在合成过程中,Fmoc保护基可以用20%哌啶/DMF溶液脱除,而Trt保护基则保留至最后用TFA切割。这种选择性保护策略使得多肽链能够按设计顺序精确组装,特别适用于含有多个谷氨酰胺的复杂多肽合成。
安全与储存
Fmoc-Gln(Trt)-OH应避免与强氧化剂接触,在干燥、避光条件下-20°C储存可保持稳定2年以上。实验室经验表明,反复冻融会导致产品降解,建议分装使用。 安全数据表(SDS)显示该物质可能引起眼睛和皮肤刺激。操作时应佩戴化学防护眼镜和丁腈手套,在通风橱中进行称量和溶解。如不慎接触,立即用大量清水冲洗至少15分钟。
B2B采购指南
采购时需特别关注HPLC纯度(通常要求≥98%)、旋光度符合标准值、水分含量(卡尔费休法测定应<0.5%)等关键指标。残留溶剂如DMF、DCM等也应符合ICH指南要求。 价格受纯度、品牌和订购量影响显著。小包装(1-5g)价格较高,约3000-5000元/克;大包装(100g以上)可降至2000-3000元/克。建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供完整的分析证书(CoA)。
常见问题
为什么谷氨酰胺侧链需要保护?
谷氨酰胺侧链酰胺基在活化条件下可能发生脱酰胺或副反应,导致合成失败。Trt保护可避免这些问题,确保合成顺利进行。
Fmoc-Gln(Trt)-OH的储存期限是多久?
正确储存下通常为2年。建议收到后分装,避免反复冻融。如发现颜色变黄或溶解度下降,应检测纯度后再使用。
如何判断产品质量?
可以替代Trt保护吗?
合成中常见问题有哪些?
相关厂家
- 主营:谷氨酰胺、阿昔洛韦侧链、化工原料
- 主营:四乙酰核糖、双乙酰阿昔洛韦、三乙酰更昔洛韦、N4-乙酰胞嘧啶、胞苷、腺嘌呤、吡唑胺、对羟基苯乙酮、半胱胺盐酸盐、钼酸钠、碳酸锆
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