概述
二苯硼酸是一种重要的有机硼化合物,在有机合成领域具有广泛的应用价值。实验室中经常会遇到需要用它作为Suzuki偶联反应的硼酸试剂。 它的分子结构中包含一个硼酸基团和两个苯环,这种结构使其既能与芳基卤化物发生偶联反应,又能与二醇或胺类形成稳定的复合物。在医药中间体合成和高分子材料改性中,二苯硼酸常作为关键原料或改性剂使用。
物理化学性质
二苯硼酸的熔点为216-220°C,这一温度范围在有机硼酸中属于较高水平,表明其晶体结构较为稳定。实际使用时需要注意,加热超过熔点可能导致分解。 其溶解性表现典型:易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂,但在水中溶解度很低(约0.1g/100mL)。这种特性使得它在水相反应中需要添加相转移催化剂或使用混合溶剂体系。
主要用途
在Suzuki偶联反应中,二苯硼酸是最常用的硼酸试剂之一,可与芳基卤化物在钯催化剂作用下形成新的C-C键。这种方法在药物分子构建中应用广泛,如抗肿瘤药物和抗抑郁药物的合成。 在高分子材料领域,它可作为交联剂改善材料性能,例如提高硅橡胶的耐热性。此外,还用于制备有机发光材料(OLED)和液晶显示材料中的功能单体。
安全与储存
二苯硼酸对眼睛和皮肤有刺激性,实验室操作时应佩戴防护眼镜和丁腈手套。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗至少15分钟。 储存时应密封保存在阴凉干燥处,温度控制在25°C以下。长期储存建议充入惰性气体保护,避免与强氧化剂混放。包装通常为1g、5g玻璃瓶或25g塑料瓶,工业级可能采用铝箔袋包装。
B2B采购指南
采购二苯硼酸时,纯度是关键指标,试剂级通常要求≥98%,医药中间体用途可能需要≥99%。水分含量会影响反应活性,优质产品应≤0.5%。 价格受纯度、包装规格和采购量影响较大。工业级(25kg起)价格约150-300元/克,但需注意批次稳定性。建议选择有GMP认证的供应商,特别是用于医药中间体生产时。常见供应商包括Sigma-Aldrich、TCI、Alfa Aesar等国际品牌,以及国内一些专业硼酸生产商。
常见问题
二苯硼酸在Suzuki反应中用量如何确定?
通常使用1.1-1.5当量,过量可提高产率但会增加纯化难度。实际操作中需考虑底物活性和反应条件优化。
如何判断二苯硼酸是否变质?
变质产品颜色会变深(黄→棕),溶解性变差。可用核磁或红外检测特征峰变化,或做小试反应验证活性。
二苯硼酸有哪些替代品?
可根据反应需求选择苯硼酸频哪醇酯(更稳定)或二苯硼酸酐(活性更高),但价格通常更贵且需要调整反应条件。
工业级和试剂级有什么区别?
工业级纯度较低(95-98%),可能含更多杂质;试剂级纯度≥98%,有严格质量控制,适合敏感反应但价格高2-3倍。
二苯硼酸可以回收利用吗?
反应后可通过酸化萃取回收,但回收率通常不高(30-50%),且纯度下降。大规模生产一般不推荐回收。
相关厂家
- 主营:化学试剂、氯金酸、卡尔费休、二氟苯硼酸、乙醇、异丙醇、药用辅料、依地酸钙钠、碳酸钠、盐酸氨丁三醇、龙胆酸、枸橼酸钠、甲醇、氢氧化钠、钴锰催化剂、硫酸锰、乙腈、色谱试剂、助剂、指示剂、醋酸锰、醋酸钴、氨丁三醇、尿素、硼酸
- 主营:聚苯胺、脯氨酸甲酯盐酸盐、苄基三甲基氯化铵
- 主营:聚乙烯亚胺、三硫代碳酸钠40%、TS-1钛硅分子筛、三甘醇二异辛酸酯3G8、六氯环三磷腈、5-甲基靛红、烷基苯磺酸酯、苯基次磷酸钠、甲巯咪唑、吡啶硫酮锌、焦磷酸哌嗪、热敏材料、油酸甲酯、曲酸
- 主营:石油醚、四氢噻吩、顺酐、苯酐
- 主营:叔碳酸、十八醛、溶菌酶、癸二醇、邻苯二甲、乙基碳二、烷二甲醇、癸烷撑二醇、海藻糖、氨基丙基、氢路噻嗪、羟基癸酸、正十七烷、谷胱甘肽、松果体素、vc磷酸酯镁、2-甲基丁醛、朱栾倍半萜、丁烷四乙酸、表面活性剂、缩水甘油邻、10-羟基羊蜡酸、氢氯噻嗪杂质、盐酸邻菲罗啉、壳聚糖季铵盐
- 主营:侧柏叶油、当归提取物、益智仁精油、苯二硼酸、羟丙基硅油、侧柏叶精油、茴香提取液、墨旱莲提取物、接骨木提取液
- 主营:苯二硼酸、硅油树脂、中间体、香精香料
- 主营:化学试剂、分析试剂、标准试剂、实验试剂
- 主营:萃取剂、选矿药剂、金矿硫化矿
- 主营:溶蛋白、胰蛋白酶、玉米醇蛋白、蔗糖、硫代半乳糖苷、TRIS
- 主营:甘氨酸、海藻糖、钙钛矿、氟苯基、油胺碘、硅酸锆、甘油醚、青霉素、状结晶、酒石酸、抗氧剂、钛白粉、凉味剂、晶粉末、硫酸钯、苯乙酮、白色粉、中间体、山梨醇、淡奶油、2-[[(3ar、2-氯烟酸、聚氯乙烯、清澈液体、白色细粉
- 主营:对照品、科研实验、试剂盒、二苯硼酸2、多糖、安石榴苷、儿茶素、绿原酸、尿石素、人参皂苷、花青素、维生素、异鼠李素、甘草系列、人参系列、补骨脂系列、雷公藤系列、黄芩系列、柴胡系列、丹参系列、酸枣仁系列、重楼系列、大黄系列、五味子系列、化合物、黄芪皂苷系列
- 主营:甲基丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸十八酯、丙烯酸十六酯、甲基丙烯酸十二酯、丙烯酸十二酯、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐、丙烯酸十八酯、V50引发剂、N-乙酰己内酰胺、硅烷偶联剂、双马来酰亚胺、马来酸酯、缩水甘油酯、缩水甘油醚、甲基咪唑、N-异丙基丙烯酰胺、金属萃取剂
- 主营:磷钼酸、艾拉莫德中间体、光引发剂、6-二羟基吲哚、甲基丙二酸、聚二羟基吲哚、2-辛基十二醇、苯芴醇、溴芬酸钠中间体、樟脑醌、钼酸钾、丝素蛋白、盐酸胍、β-丙氨酸甲酯盐酸盐、7-去氢胆固醇、甘氨胆酸钠盐、半叶素、胆固醇、蛋白酶K、D-荧光素钾盐、光引发剂LAP、BIS-TRIS、甲基丙烯酸氧杂环丁烷
- 主营:三硫代碳酸钠、红色素-16、聚乙烯亚胺、三乙二醇二异辛酸酯、巯基苯并噻唑钠、L-丙交酯、乙交酯、石油酯-T50、多元醇苯甲酸酯、热压敏染料、光稳定剂、高分子降解材料
