概述
双二苯并环辛炔（DBCO）是一种含有高度张力环辛炔结构的有机化合物，因其独特的反应活性在点击化学领域占据重要地位。长期从事有机合成的化学家们发现，DBCO与叠氮化物的反应无需铜催化剂，这在生物体系中尤为重要。 DBCO的出现解决了传统点击化学在生物应用中铜毒性的问题，使得活体标记和药物偶联成为可能。其分子结构中的环辛炔环具有约18 kcal/mol的环张力，这是其高反应活性的来源。目前已成为生物共轭化学和材料科学中的明星分子。
物理化学性质
DBCO的环辛炔结构使其具有异常高的反应活性，与叠氮化物的反应速率常数可达0.1-1 M⁻¹s⁻¹，比普通炔烃快数个数量级。这种反应在室温下即可高效进行，且对水和氧气不敏感。 其晶体为单斜晶系，在固态下相对稳定，但溶液状态下对光敏感，尤其在极性溶剂中易发生分解。紫外吸收峰位于280 nm附近，这一特性常被用于浓度测定和反应监测。热重分析显示其分解温度约220°C，表明在常规反应条件下具有良好热稳定性。
主要用途
DBCO在生物医学领域应用广泛，约60%用于抗体-药物偶联物(ADC)的制备。通过将DBCO修饰的抗体与叠氮化药物分子结合，可构建精准靶向的治疗系统。 材料科学领域占比约30%，用于聚合物功能化、表面修饰和纳米材料组装。例如在生物传感器中，DBCO修饰的金电极能与叠氮化探针高效结合。剩余10%用于小分子探针合成和标记试剂开发，如荧光标记、同位素标记等。
安全与储存
DBCO的急性毒性数据LD50（大鼠，口服）>2000 mg/kg，属于低毒类化合物。但长期接触可能引起皮肤过敏，操作时建议在通风橱中进行，佩戴丁腈手套和护目镜。 储存时需严格避光，最好充入惰性气体保护。开封后建议分装使用，避免反复冻融。溶液状态不稳定，建议现配现用，若需保存应加入1% BHT作为稳定剂，-80°C冷冻不超过1个月。
B2B采购指南
纯度是首要考量指标，研究级应用需≥98%（HPLC），工业级可接受≥95%。水分含量影响稳定性，优质产品应≤0.5%（KF法）。采购时应索取COA和MSDS文件。 价格受纯度、包装规格影响显著，1克装研究级产品约1500-2000元，10克以上批量采购可降至500-800元/克。国际品牌如Sigma-Aldrich、TCI质量稳定但价格高，国内供应商如阿拉丁、麦克林性价比更优。运输需冷藏，接收后应立即检查包装完整性。
常见问题
DBCO和普通炔烃有什么区别？
DBCO因环张力反应活性极高，无需铜催化即可与叠氮化物反应，且速度更快、选择性更好。普通炔烃需铜催化且可能产生副反应。
DBCO修饰的保存期限？
固体在-20°C干燥避光下可保存1-2年，溶液建议现配现用。修饰后的生物分子需在PBS中4°C保存，有效期通常1-2周。
如何检测DBCO浓度？
常用紫外分光光度法（ε280≈12,000 M⁻¹cm⁻¹），或通过HPLC与标准品比对。反应进程可用TLC或质谱监测。
DBCO反应的最佳pH？
中性至弱碱性（pH 7-9）最适，强酸性可能导致炔烃质子化失活，强碱性可能引起副反应。
能否用于活细胞标记？
可以，DBCO的生物相容性良好，但需控制浓度（通常<100 μM）和孵育时间（<2小时），避免细胞毒性。
相关厂家
- 主营：双二苯并环辛炔、荧光染料、花青素染料
- 主营：反应活、hydrazide、修饰剂、二苯并环辛炔、催化剂、糖蛋白、连接子、激动剂、聚合物、活性脂、胆固醇、钆特酸、催化性、dna标记、络合剂、荧光试剂、雨蛙素、乙二胺、ped结构、衍生物、化合物、链接剂、反应物、生物素
- 主营：催化剂、peg试剂、cy5四氮、环辛烯、环己炔、环辛炔、活性脂、苯二胺、2406-34-0、乙氧基、试剂cas、生物素、cb-cyclam、实验室、dbco-acid、半乳糖、溴苯基、交联剂、荧光素、3694-51-7、ac4galnal、2001-96-9、葡萄糖、直发cas、糖化学
- 主营：DMG-PEG
- 主营：在水中、包含肽、含叠氮、二苯并环辛炔、丙炔基、由氨基、菁染料、peg单元、具有炔、胺hcl盐、阿尔法、催化剂、peg试剂、结构式、氨基nh2、3694-51-7、碘化物、4727-50-8、具有两、带有炔、磺酸基、3065-79-0、aminopeg8、甲基九、bcn基团、荧光素
- 主营：生物素、马来酰亚胺、叶酸peg巯基、双硫键、聚乙二醇马来、聚乙二醇叠氮
- 主营：纳米颗粒、脂质体
- 主营：磷脂聚乙二醇、胆固醇聚乙二醇、PLGA、功能化聚乙二醇、硬脂酸聚乙二醇、透明质酸、聚乙内酯、聚乳酸、葡聚糖、DOPE
- 主营：上转换纳米粒子、聚乙二醇PEG衍生物、嵌段聚合物、二苯并环辛炔、纳米材料、荧光染料、金纳米粒、银纳米粒、二氧化硅、聚苯乙烯、四氧化三铁