概述
d-苯甘氨醇是一种重要的手性化合物,化学名为(R)-2-氨基-2-苯基乙醇。在不对称合成领域工作多年的化学家常说,这是构建手性药物分子最实用的'工具箱'之一。 它具有一个手性中心和两个官能团(氨基和羟基),使其成为极佳的手性助剂和合成子。这种结构特点使其在抗生素、抗肿瘤药物等手性药物合成中扮演关键角色。全球年需求量约数百吨,主要生产商集中在欧洲、日本和中国。
物理化学性质
d-苯甘氨醇的比旋光度[α]20D约为-30°(c=1, H2O),这是判断其光学纯度的重要指标。实验室中常用手性HPLC或毛细管电泳法测定其ee值。 其熔点范围为68-72℃,这个相对较低的熔点意味着在夏季运输时需特别注意防止结块。溶解度特性使其在大多数极性溶剂中易溶,但在非极性溶剂中溶解性差,这一性质常被用于纯化过程。
主要用途
约70%用于医药中间体,特别是β-内酰胺类抗生素如阿莫西林、头孢类药物的手性侧链合成。在抗肿瘤药物如紫杉醇衍生物合成中也有重要应用。 约20%用于不对称催化反应的手性配体制备,如手性噁唑啉类配体。剩余10%用于其他手性化合物的合成,如手性液晶材料、农药中间体等。药物研发实验室常将其作为手性砌块使用。
安全与储存
LD50(大鼠,口服)约为2000mg/kg,属于低毒类物质。但长期接触可能引起皮肤过敏,实验室中建议在通风橱中操作。 储存时应严格密封,避免与强氧化剂接触。最佳储存温度为2-8℃,在此条件下可稳定保存2年以上。工业级产品通常采用1kg铝箔袋包装,外置纸桶;实验室用小包装常用5g/25g玻璃瓶装。
B2B采购指南
采购时需特别关注光学纯度(通常要求≥98%ee)、化学纯度(≥99%)、水分含量(≤0.5%)三项核心指标。不同ee值产品价差可达3-5倍。 价格受原料成本、生产工艺(化学拆分vs酶法拆分)影响较大。国内主流供应商包括凯莱英、药明康德等CDMO企业,进口品牌如Sigma-Aldrich、TCI价格通常高30-50%。建议批量采购前务必索取COA并检测关键指标。
常见问题
d-苯甘氨醇和l-苯甘氨醇有什么区别?
两者是镜像异构体,旋光方向相反。d-型比旋光度为负值,l-型为正值。在药物合成中,不同构型可能导致生物活性差异,需根据目标分子结构选择。
如何检测苯甘氨醇的光学纯度?
最准确的方法是手性HPLC,常用Chiralpak AD-H柱,正己烷/异丙醇为流动相。也可通过比旋光度测定初步判断,但需注意浓度和溶剂影响。
储存时结块了还能用吗?
轻微结块不影响使用,可研磨后正常使用。但若变色或有异味,建议检测纯度后再决定。长期储存建议充氮保护。
实验室合成规模一般多大?
实验室克级合成收率约60-80%,需使用手性催化剂。工业化生产多用拆分法,规模可达吨级,但环保压力较大。
有哪些常见衍生物?
重要的衍生物包括苯甘氨醇甲醚、N-保护的苯甘氨醇(如Boc、Cbz保护)、手性噁唑啉等,广泛用于不对称合成。
相关厂家
- 主营:化学试剂、氯金酸、卡尔费休、乙醇、异丙醇、盐酸氨丁三醇、甲醇、氨丁三醇、药用辅料、依地酸钙钠、碳酸钠、龙胆酸、枸橼酸钠、氢氧化钠、钴锰催化剂、硫酸锰、乙腈、色谱试剂、助剂、指示剂、醋酸锰、醋酸钴、尿素、硼酸
- 主营:聚乙二醇、聚丙二醇、叔胺、伯胺、染料中间体
- 主营:乙二醇、丙二醇、二甲基亚砜、DMAC
- 主营:橡胶油、白芷油、pbtcaona4、7782-92-5、桉树醇、2905-60-4、5989-81-1、重质苯、1305-62-0、1192-62-7、9005-32-7、7775-27-1、8050-09-7、1739-84-0、7786-30-3、6920-22-5、1897-52-5、7727-21-1、艾叶油、二甲基、活性炭、安息油、正辛烷、黄糊精、三辛胺
- 主营:聚乙烯亚胺、三硫代碳酸钠40%、六氯环三磷腈、三甘醇二异辛酸酯3G8、TS-1钛硅分子筛、5-甲基靛红、烷基苯磺酸酯、苯基次磷酸钠、甲巯咪唑、吡啶硫酮锌、焦磷酸哌嗪、热敏材料、油酸甲酯、曲酸
- 主营:化学品、香精香料、试剂、苯甘氨醇、中间体、有机硅、橡胶树脂、催化剂、纳米材料
- 主营:正癸酸、樊多B醛、磷脂酸铵盐、5-三甲基己醛、聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯、山梨醇缩水甘油醚、聚苯胺、谷胱甘肽、三羟甲基氨基甲烷盐酸盐、二苯酮、茶香醇、二氧化钒、3二羟基萘、庚酰氯、菲尼酮、苹果酸、菠萝醚
- 主营:杜仲素、对位酯、丙烯酸酯、二苯基硅二醇、二氧化硫脲、乙基麦芽酚、饲料添加剂、油酸基硬脂酸
- 主营:固体酸催化剂、重组胶原蛋白、硅油、t-BAMBP萃取剂、特种硅油、聚硅氮烷、硼酸铝晶须、碳化硅晶须、全氟三丁胺
- 主营:黄血盐钾、黄血盐钠、氟化钾、对甲苯磺酸、氟化钠、氟硅酸铵、水杨酸钠、聚六亚甲基胍盐酸盐、黄丹粉、九水硫化钠、红丹粉、氢氧化钡、氧化铋、二氧化硒、三硫代碳酸钠、醋酸铅、氯化铅、还原铁粉、碱式碳酸铅、次磷酸、对二氯苄
- 主营:磷铁粉、干燥剂、防腐剂、9004-32-4、9003-28-5、聚氨酯、9002-89-5、9003-05-8、8050-09-7、9000-59-3、10028-22-5、19513-05-4、cas76-59-5、11138-66-2、柠檬黄、硅橡胶、清洗剂、增湿剂、葡萄糖、洗涤剂、增稠剂、脱水剂、固化剂、着色剂、碳酸镍
- 主营:磷铁粉、脱模剂、软化剂、十六十八醇、添加剂、增香剂、强还原剂、碳酸氢铵、氯化亚铁、改性涂料、研磨材料、成型助剂、磷酸三辛酯、触变润滑剂、高温防腐粉、高分子助剂、洗涤剂香精、生长调节剂、染料中间体、乳液稳定剂、陶瓷着色剂、油漆稀释剂、表面活性剂、漆雾凝聚剂、硝化纤维稳定剂
- 主营:聚苯乙烯磺酸钠、2-十一酮、乙酸龙脑酯、乙基黄原酸钾
- 主营:硼酸酐、阻聚剂、己二酸、乙二醇、正癸醇、十二醇、三甘醇、二甘醇、6-氯嘌呤、氯化锂、发泡剂、醋酸铜、硅酸钠、新癸酸、环烷油、腰果酚、酒石酸、碳酸锂、油菜酸、碳酸钾、甲酸钠、硅酸镁、棕榈油、微晶石蜡、磷酸一铵
- 主营:甜菊糖、氯乙酰、酞菁绿、二乙苯、4316-73-8、4861-19-2、1192-62-7、7783-40-6、8002-74-2、7782-61-8、2842-44-6、聚甘油、戊二醇、1310-58-3、阻燃剂、二戊烯、单甲醚、硫酸锂、大理石、羊脂酸、磷酸氢、龙脑油、二聚酸、聚醚f68、磺化油
