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d-苯甘氨醇

更新时间:2026-07-15

概述

d-苯甘氨醇是一种重要的手性化合物,化学名为(R)-2-氨基-2-苯基乙醇。在不对称合成领域工作多年的化学家常说,这是构建手性药物分子最实用的'工具箱'之一。 它具有一个手性中心和两个官能团(氨基和羟基),使其成为极佳的手性助剂和合成子。这种结构特点使其在抗生素、抗肿瘤药物等手性药物合成中扮演关键角色。全球年需求量约数百吨,主要生产商集中在欧洲、日本和中国。

物理化学性质

南试牌 BOC-D-苯甘氨醇 HPLC化学试剂 含量98% CAS#102089-74-7南京化学试剂股份有限公司

d-苯甘氨醇的比旋光度[α]20D约为-30°(c=1, H2O),这是判断其光学纯度的重要指标。实验室中常用手性HPLC或毛细管电泳法测定其ee值。 其熔点范围为68-72℃,这个相对较低的熔点意味着在夏季运输时需特别注意防止结块。溶解度特性使其在大多数极性溶剂中易溶,但在非极性溶剂中溶解性差,这一性质常被用于纯化过程。

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主要用途

约70%用于医药中间体,特别是β-内酰胺类抗生素如阿莫西林、头孢类药物的手性侧链合成。在抗肿瘤药物如紫杉醇衍生物合成中也有重要应用。 约20%用于不对称催化反应的手性配体制备,如手性噁唑啉类配体。剩余10%用于其他手性化合物的合成,如手性液晶材料、农药中间体等。药物研发实验室常将其作为手性砌块使用。

安全与储存

宝欣生物 D-苯甘氨醇 56613-80-0 中间体 批发桶装粉末 99%含量上海宝杨宝欣生物科技有限公司

LD50(大鼠,口服)约为2000mg/kg,属于低毒类物质。但长期接触可能引起皮肤过敏,实验室中建议在通风橱中操作。 储存时应严格密封,避免与强氧化剂接触。最佳储存温度为2-8℃,在此条件下可稳定保存2年以上。工业级产品通常采用1kg铝箔袋包装,外置纸桶;实验室用小包装常用5g/25g玻璃瓶装。

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B2B采购指南

采购时需特别关注光学纯度(通常要求≥98%ee)、化学纯度(≥99%)、水分含量(≤0.5%)三项核心指标。不同ee值产品价差可达3-5倍。 价格受原料成本、生产工艺(化学拆分vs酶法拆分)影响较大。国内主流供应商包括凯莱英、药明康德等CDMO企业,进口品牌如Sigma-Aldrich、TCI价格通常高30-50%。建议批量采购前务必索取COA并检测关键指标。

常见问题

d-苯甘氨醇和l-苯甘氨醇有什么区别?

两者是镜像异构体,旋光方向相反。d-型比旋光度为负值,l-型为正值。在药物合成中,不同构型可能导致生物活性差异,需根据目标分子结构选择。

如何检测苯甘氨醇的光学纯度?

最准确的方法是手性HPLC,常用Chiralpak AD-H柱,正己烷/异丙醇为流动相。也可通过比旋光度测定初步判断,但需注意浓度和溶剂影响。

储存时结块了还能用吗?

轻微结块不影响使用,可研磨后正常使用。但若变色或有异味,建议检测纯度后再决定。长期储存建议充氮保护。

实验室合成规模一般多大?

实验室克级合成收率约60-80%,需使用手性催化剂。工业化生产多用拆分法,规模可达吨级,但环保压力较大。

有哪些常见衍生物?

重要的衍生物包括苯甘氨醇甲醚、N-保护的苯甘氨醇(如Boc、Cbz保护)、手性噁唑啉等,广泛用于不对称合成。

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