苄氧羰基-l-谷氨酸
概述
苄氧羰基-l-谷氨酸(Cbz-L-Glu)是多肽合成中常用的保护氨基酸衍生物,由谷氨酸的α-氨基被苄氧羰基(Cbz)保护而成。在多肽合成实验室工作多年的研究人员都知道,Cbz保护基因其稳定性和易于脱保护的特性,被广泛应用于固相和液相多肽合成。 Cbz-L-Glu在药物研发中扮演重要角色,特别是在合成含有谷氨酸残基的多肽药物时。其化学稳定性高,易于通过氢化或酸解法脱保护,恢复谷氨酸的游离氨基,便于后续多肽链的延伸。
物理化学性质
Cbz-L-Glu为白色至类白色结晶粉末,熔点约110-115°C。其分子量为281.26,分子式为C13H15NO6。在实际操作中,研究人员会发现它在极性有机溶剂如DMF、DMSO中溶解性良好,但在水和低级醇中溶解性较差。 Cbz保护基的引入显著改变了谷氨酸的化学性质,使其α-氨基在酸性条件下稳定,避免在多肽合成过程中发生副反应。这种保护基在氢化(如Pd/C催化)或酸性条件(如HBr/乙酸)下可被选择性脱除,而不影响谷氨酸的羧基和其他官能团。
主要用途
Cbz-L-Glu主要用于多肽合成领域,是构建含有谷氨酸残基多肽链的关键中间体。在多肽药物研发中,约30%的多肽序列含有谷氨酸残基,这使得Cbz-L-Glu成为实验室常备试剂。 此外,它还被用于合成谷氨酸衍生物、药物载体和生物缀合物。在生物化学研究中,Cbz-L-Glu常作为底物或抑制剂用于酶学研究,特别是在谷氨酸相关代谢途径的研究中。制药工业中,它是某些抗生素和抗肿瘤药物合成的重要中间体。
安全与储存
Cbz-L-Glu属于一般化学品,但操作时仍需注意防护。实验室经验表明,长期接触可能引起皮肤或呼吸道刺激,建议在通风橱中操作,并佩戴适当防护装备。 储存时应避光密封,置于2-8°C干燥环境中。开封后建议充入惰性气体(如氮气)保护,以延长保存期限。虽然不属于易燃易爆品,但仍应远离火源和强氧化剂。废弃物应按照有机化学品处理规范处置。
B2B采购指南
采购Cbz-L-Glu时,纯度是关键指标,通常要求≥98%(HPLC)。手性纯度也需关注,应确保L-构型含量≥99%。包装规格从1g到1kg不等,小包装适合研发,大包装适合生产。 价格受纯度、品牌和采购量影响,国产试剂级产品约500-1000元/克,进口品牌如Sigma-Aldrich、TCI等价格可能高50-100%。建议从正规试剂供应商采购,并要求提供COA(分析证书)和MSDS。大批量采购时可考虑定制合成,成本可降低30-50%。
常见问题
Cbz-L-Glu和Fmoc-L-Glu有什么区别?
Cbz(苄氧羰基)和Fmoc(芴甲氧羰基)都是常用保护基。Cbz更稳定但脱保护需要强条件(氢化或强酸),Fmoc可用碱脱除(如哌啶),适合固相合成。选择取决于合成策略。
如何检测Cbz-L-Glu的纯度?
常用HPLC法,C18反相柱,紫外检测(254nm)。也可通过熔点测定和TLC辅助判断。工业级还可能要求旋光度检测以确保光学纯度。
Cbz保护基有哪些优缺点?
优点:稳定性好,兼容多数反应条件;缺点:脱保护条件剧烈(需氢化或强酸),可能影响敏感官能团。Fmoc保护基更适合对酸敏感的多肽合成。
Cbz-L-Glu的储存期限是多久?
正确储存(干燥、避光、低温)下,未开封产品可保存2-3年。开封后建议1年内使用完毕,定期检查是否有变色或结块现象。
可以自己合成Cbz-L-Glu吗?
可以但不推荐。实验室合成需用Cbz-Cl保护L-谷氨酸,但纯化难度大,收率不稳定。专业试剂厂商的工业化生产更经济可靠。
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