概述
CBZ-谷氨酰胺是一种重要的氨基酸保护衍生物,在多肽合成领域具有广泛应用。其结构特点是谷氨酰胺的α-氨基被苄氧羰基(CBZ)保护,这使得它在多肽合成中能够选择性参与反应。 作为谷氨酰胺的保护形式,CBZ-谷氨酰胺在多肽合成中表现出良好的稳定性。实验室经验表明,相比其他保护基团,CBZ保护的氨基酸通常更容易结晶纯化,收率也相对较高。这类化合物在医药中间体和生物活性肽合成中扮演着关键角色。
物理化学性质
CBZ-谷氨酰胺为白色结晶性粉末,熔点约180-185°C(分解)。其分子量为280.28,分子结构中同时含有保护氨基的苄氧羰基和保护羧基的酰胺基团。 溶解性方面,它微溶于水,但在DMSO、甲醇等有机溶剂中溶解性较好。这种溶解特性使其适合用于固相多肽合成(SPPS)和液相多肽合成。在酸性条件下,CBZ保护基相对稳定,但在氢化或强酸条件下可被去除。
主要用途
CBZ-谷氨酰胺主要用于多肽合成领域,是构建含有谷氨酰胺残基多肽链的重要原料。在药物研发中,约30%的生物活性肽含有谷氨酰胺残基,这使得CBZ-谷氨酰胺成为不可或缺的合成砌块。 此外,它还用于制备各种医药中间体,特别是在抗癌药物和免疫调节剂合成中。在生物化学研究中,CBZ-谷氨酰胺常作为底物用于酶学研究或作为标准品用于分析方法开发。
安全与储存
CBZ-谷氨酰胺对眼睛和皮肤有轻微刺激性,操作时应佩戴适当防护装备。实验室经验表明,长期接触可能引起过敏反应,建议在通风良好的环境下使用。 储存方面,产品应避光密封保存于2-8°C干燥处。开封后建议充氮保护,以防止氧化和吸潮。产品稳定性较好,在正确储存条件下可保持2-3年不变质。
B2B采购指南
采购CBZ-谷氨酰胺时需重点关注纯度(HPLC≥98%)、旋光度([α]D20应在-10°至-15°之间)和水分含量(≤0.5%)。这些指标直接影响其在多肽合成中的表现。 市场价格受原料成本和供需关系影响,国产产品约800-1200元/克,进口品牌如Sigma-Aldrich价格可达1500-2000元/克。建议根据合成规模选择合适包装,小规模研究可选1g/5g装,工业化生产可考虑100g以上大包装。
常见问题
CBZ-谷氨酰胺如何脱保护?
常用氢化法(Pd/C催化)或强酸法(如HBr/醋酸)去除CBZ保护基。氢化法更温和,适合对酸敏感的肽段。
与其他保护基相比有何优势?
CBZ保护基结晶性好,易于纯化,且对多种反应条件稳定。但脱保护需要强条件是其缺点。
如何判断产品质量?
可通过HPLC纯度检测、旋光度测定和熔点测试判断。优质产品应为单一峰,旋光度符合标准,熔点范围窄。
能否用于固相多肽合成?
可以,但需注意其在DMF等SPPS常用溶剂中的溶解性。建议先进行小试确定合适浓度。
储存时需要注意什么?
最重要的是防潮和避光。建议分装后充氮保存于冰箱中,使用前恢复至室温再开封。
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