概述
CBZ-D-亮氨酸是一种重要的氨基酸衍生物,化学名为N-苄氧羰基-D-亮氨酸。在多肽合成领域,它常被用作保护氨基酸,防止不必要的副反应发生。 与L-构型相比,D-构型氨基酸在自然界中较为少见,但在某些特殊药物和多肽结构中具有不可替代的作用。CBZ保护基在多肽合成中应用广泛,因其易于引入和脱除而备受青睐。
物理化学性质
CBZ-D-亮氨酸为白色至类白色结晶性粉末,熔点约85-90°C。它的分子量为265.31 g/mol,分子式为C14H19NO4。 在溶解性方面,它可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂,但微溶于水。这种溶解特性使其在多肽液相合成中具有优势,便于后续纯化步骤的进行。
主要用途
CBZ-D-亮氨酸最主要的应用领域是多肽合成。在多肽固相或液相合成中,它作为保护氨基酸使用,防止氨基酸侧链发生不必要的反应。 在药物研发领域,特别是抗菌肽和某些激素类药物的合成中,D-构型氨基酸能够增强肽链的稳定性,抵抗蛋白酶的降解。此外,它也用于手性催化剂和不对称合成的研究中。
安全与储存
CBZ-D-亮氨酸应密封保存于2-8°C的干燥环境中,避免光照。长期储存建议充入惰性气体保护,以防止氧化降解。 操作时需佩戴防护手套和护目镜,避免吸入粉尘。如不慎接触皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗。虽然其毒性较低,但仍需按照实验室安全规范进行操作。
B2B采购指南
采购CBZ-D-亮氨酸时,首要关注的是纯度指标,通常要求≥98%(HPLC)。手性纯度也非常重要,需确认D-构型含量≥99%。 价格受纯度、包装规格和供应商影响较大。小包装(1-10g)价格较高,约500-1000元/克;大宗采购(100g以上)可降至200-500元/克。建议选择专业氨基酸供应商,并要求提供COA(分析证书)。
常见问题
CBZ-D-亮氨酸和CBZ-L-亮氨酸有什么区别?
主要区别在于构型不同,D-亮氨酸是L-亮氨酸的对映体。在多肽合成中,D-构型氨基酸能增强肽链的酶解稳定性,常用于特殊结构设计。
如何检测CBZ-D-亮氨酸的纯度?
常用HPLC法检测,使用C18反相色谱柱,紫外检测器(254nm)。也可通过旋光度测定确认光学纯度。
CBZ保护基如何脱除?
常用氢解(H2/Pd-C)或酸解法(HBr/乙酸)脱除CBZ保护基。具体方法取决于整体合成路线和敏感基团。
CBZ-D-亮氨酸储存时需要注意什么?
需避光、低温(2-8℃)干燥保存,建议充氮气保护。开封后应尽快使用,避免多次开盖导致吸潮。
该产品在多肽合成中的典型用量是多少?
用量取决于目标多肽长度,通常每步偶联使用1.2-1.5当量。对于10个氨基酸的多肽,约需12-15当量CBZ-D-亮氨酸。
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