概述
N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸是L-缬氨酸的氨基保护衍生物,在多肽合成领域具有重要地位。从事多肽合成15年的研究人员普遍认为,Boc保护策略在固相合成中仍具有不可替代的优势。 该化合物属于氨基酸保护试剂,Boc基团(叔丁氧羰基)通过氨基甲酸酯键与缬氨酸的α-氨基相连。其分子结构中保留了缬氨酸的羧基活性,便于下一步缩合反应。在医药研发、蛋白质工程等领域应用广泛。
物理化学性质
Boc-L-缬氨酸为白色结晶,熔点82-85°C,比旋光度[α]20D约为-10°(c=1,乙醇)。其溶解性表现出典型的氨基酸衍生物特征:易溶于甲醇、乙醇、DMF等极性有机溶剂,在二氯甲烷中也有较好溶解性。 Boc基团在酸性条件下(如TFA/二氯甲烷=1:1)30分钟内可完全脱除,而在碱性条件下(pH>9)可稳定存在数小时。这一特性使其成为多肽合成中理想的暂时性保护基团。
主要用途
主要作为多肽合成的构建模块,用于固相和液相多肽合成。在多肽药物研发中,Boc-L-缬氨酸常用于合成含缬氨酸残基的肽段,如抗肿瘤肽、抗菌肽等。 在生物化学研究中,它被用作制备缬氨酸衍生物的起始原料。近年来的新应用包括作为手性助剂参与不对称合成,以及作为蛋白质修饰试剂。在制药工业中,它是多种API(活性药物成分)的关键中间体。
安全与储存
该化合物对眼睛和呼吸系统有轻微刺激性,操作时应佩戴护目镜和防尘口罩。实验室规模使用时建议在通风橱中进行,避免吸入粉尘。 储存条件要求严格,需2-8°C避光保存,保持干燥。开封后应充入惰性气体(如氮气)密封,防止吸湿和氧化。长期储存建议分装后冷冻(-20°C)保存,有效期通常为2年。
B2B采购指南
采购时首要关注纯度指标,研究级产品纯度应≥98%,制药级要求≥99%。旋光度是判断光学纯度的重要指标,典型值应在-9°至-11°之间。 价格受纯度、包装规格影响显著,1克装研究级产品约500-800元,100克批量采购可降至200-400元/克。建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供详细的分析证书(COA),特别注意残留溶剂和重金属含量。
常见问题
Boc-L-缬氨酸和Fmoc-L-缬氨酸有什么区别?
Boc保护基酸敏感,Fmoc碱敏感。Boc策略适合液相合成,Fmoc更适合固相合成。Boc脱除用TFA,Fmoc用哌啶。
如何检测Boc-L-缬氨酸的质量?
可通过HPLC测纯度,旋光仪测比旋光度,TLC监测反应进程。核磁共振(HNMR)可确认结构。
Boc-L-缬氨酸能直接用于细胞实验吗?
不建议。Boc基团可能影响细胞代谢,需先脱保护获得游离L-缬氨酸后再使用。
储存时变黄还能用吗?
轻微变色可能不影响使用,但明显变质(如结块、异味)应弃用。关键实验建议使用新鲜产品。
Boc脱除不完全怎么办?
可延长酸处理时间,或增加TFA浓度。必要时可用茚三酮检测游离氨基确认脱保护效果。
相关厂家
- 主营:全氟聚醚二醇、全氟三丁胺、聚硅氮烷、缬氨酸、特种硅油、特种硅树脂
- 主营:5-氟尿嘧啶、醋酸氯已定、羟乙基纤维素、身体乳润肤霜
- 主营:二甲基亚砜、乙二醇、丙二醇、缬氨酸、DMAC
- 主营:2-十一酮、乙酸龙脑酯、聚苯乙烯磺酸钠、乙基黄原酸钾
- 主营:固体酸催化剂、重组胶原蛋白、硅油、t-BAMBP萃取剂、特种硅油、聚硅氮烷、硼酸铝晶须、碳化硅晶须、全氟三丁胺
- 主营:乙酰肼、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯、甲基丙烯酸叔丁氨基乙酯、2'-联吡啶、丙半胱氨酸
- 主营:侧柏叶油、当归提取物、益智仁精油、缬氨酸、羟丙基硅油、侧柏叶精油、茴香提取液、墨旱莲提取物、接骨木提取液
- 主营:棕榈酸、乙酸铋、异喹啉、2-乙二硫醇、4-二氟苄溴|、3-丙烷磺内酯、胶粘剂、丙烯酸酯、化学试剂、分析试剂、透明液体、二乙二醇、光引发剂、岩白菜素、对甲苯磺酸、苯甲酸苄酯、偏苯三酸酐、六氟异丙醇、纳米氧化铽、六氟磷酸铯、表面活性剂、蓖麻醇酸锌、乙基纤维素、荧光指示剂、丙烯酸羟乙酯
- 主营:氯化氢乙醇、二苯基硅二醇、甲基磺酸铋、缬氨酸、阻燃剂DDP、萃取剂、HTPB、防老剂
- 主营:缬氨酸、阿昔洛韦侧链、化工原料
- 主营:防老剂、香精香料、乳化剂、缬氨酸、壳聚糖
- 主营:氯菊酯、转移剂、聚酯树脂、缬氨酸、二甲氧基、驱蚊原液、食品香料、缩水甘油酯、蚊香增效剂、丙烯酸缩水、环氧稀释剂、硅烷偶联剂、超疏水材料、对甲氧基苯酚、对羟基苯甲醚、乙烯基双封头、苯基缩水甘油醚
- 主营:缬氨酸、硅油树脂、中间体、香精香料
- 主营:己二酸二酰肼、丙酸氯倍原料、亚乙基硫脲、2-甲基四氢噻吩-3-酮、3-甲基-2-丁硫醇、2-辛二醇、三氟甲基磺酸铋、醋酸钯
- 主营:正癸酸、樊多B醛、聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯、5-三甲基己醛、山梨醇缩水甘油醚、聚苯胺、磷脂酸铵盐、谷胱甘肽、二氧化钒、三羟甲基氨基甲烷盐酸盐、3二羟基萘、二苯酮、庚酰氯、菲尼酮、茶香醇、苹果酸、菠萝醚
