概述
联硼频那醇酯是有机合成中最重要的硼试剂之一，由两个频那醇配体与一个B-B键组成。实验室人员常亲切地称其为B2Pin2，因其白色结晶形态和相对稳定的特性而广受欢迎。 在有机合成领域，它被誉为Suzuki偶联反应的「利器「，能够温和高效地实现芳基、烯基等不饱和键的硼化反应。自1995年Miyaura等人首次报道其应用以来，已成为现代有机合成不可或缺的试剂。
物理化学性质
联硼频那醇酯的B-B键键长约1.7Å，B-O键长约1.5Å，这种独特的结构使其既有足够的反应活性，又保持较好的稳定性。相比其他硼试剂如硼酸三甲酯，它对空气和水分的耐受性明显更好。 实际使用中发现，在干燥惰性气氛下可长期储存而不明显分解。但其B-B键仍能被过氧化物、强酸等破坏，建议使用前通过核磁共振检测纯度。溶解性测试表明，在THF中溶解度可达100mg/mL以上。
主要用途
约70%用于Suzuki-Miyaura偶联反应，与卤代芳烃在钯催化下形成C-C键，这是构建联芳烃结构的首选方法。在药物研发中，如抗高血压药氯沙坦的合成就依赖这一反应。 另外约20%用于C-H键直接硼化反应，无需预官能团化即可引入硼基团。剩下的10%用于其他有机转化，如烯烃的双硼化、炔烃的硼氢化等。近年来在OLED材料合成中的应用也快速增长。
安全与储存
虽然相对稳定，但仍建议在手套箱或干燥条件下操作。实验室经验表明，开封后最好分装成小份使用，避免反复暴露在空气中。长期储存建议充氩气密封，-20°C冷藏可延长保质期。 MSDS显示其LD50（大鼠经口）>2000mg/kg，属于低毒类，但粉尘可能刺激呼吸道。泄漏处理时需佩戴防护装备，用惰性吸附材料收集，避免用水冲洗。
B2B采购指南
工业级采购需特别关注批次一致性，建议要求供应商提供每批次的HPLC纯度数据和水分含量报告。优质产品应满足：纯度≥98%（HPLC）、水分≤0.5%、重金属≤10ppm。 价格受硼原料行情影响较大，大宗采购（>1kg）可谈到300-500元/克。知名供应商如Sigma-Aldrich、TCI、Strem等质量有保障但价格较高，国内如百灵威、安耐吉等性价比较好。运输需按危险化学品管理，建议选择专业物流。
常见问题
联硼频那醇酯为什么要充惰性气体保存？
虽然相对稳定，但长期接触空气仍会缓慢水解氧化，导致活性降低。充氩气可延长保存期限，实验室实测未保护下6个月纯度下降约5%。
如何判断试剂是否变质？
正常应为白色结晶，若变黄或结块表明可能变质。最可靠方法是做1H NMR，未变质的在1.0-1.3ppm有尖锐单峰（频那醇基的甲基质子）。
可以自己合成吗？
专业实验室可以，但需要严格无水无氧条件和金属钠等危险试剂，收率通常仅60-70%。从安全性和纯度考虑，建议直接购买商品化试剂。
与联硼酸频那醇酯有什么区别？
这是同一化合物的不同名称，B2Pin2是常用简称。注意不要与单硼酸频那醇酯（PinB(OH)2）混淆，后者是另一种试剂。
适合大规模生产使用吗？
对于吨级生产，成本较高。工业上更常用价格更低的硼酸三异丙酯，但需要更强反应条件。小规模高附加值产品如医药中间体仍常选用B2Pin2。
相关厂家
- 主营：聚苯胺、脯氨酸甲酯盐酸盐、苄基三甲基氯化铵
- 主营：三硫代碳酸钠、红色素-16、聚乙烯亚胺、联硼酸频那醇酯、三乙二醇二异辛酸酯、巯基苯并噻唑钠、L-丙交酯、乙交酯、石油酯-T50、多元醇苯甲酸酯、热压敏染料、光稳定剂、高分子降解材料
- 主营：聚乙二醇、聚丙二醇、叔胺、伯胺、染料中间体
- 主营：乙二醇、二甲基亚砜、丙二醇、联硼酸频那醇酯、精对苯二甲酸、己二酸、聚乙烯醇、聚乙二醇、木质素、甘油、三甘醇、己内酰胺、叔十二硫醇、白油、对苯二甲酸二甲酯、4-丁二醇
- 主营：N-二甲基烯丙基、氯化偏苯三酸酐
- 主营：甘氨酸、水苏糖、阻燃剂、联硼酸频那醇酯、硫酸锌、硫酸锆、硫酸锂、硫酸锶、硫酸锰、铝酸锌、1680-21-3、牛磺酸、褪黑素、磷酸铁、丙酸铵、苏云金、碳酸镁、麝香酮、肉桂醛、磷酸铝、王浆酸、椰油胺、赖氨酸、增塑剂、浸膏粉、乙氧基
- 主营：氯菊酯、转移剂、聚酯树脂、硅烷偶联剂、二甲氧基、驱蚊原液、食品香料、缩水甘油酯、蚊香增效剂、丙烯酸缩水、环氧稀释剂、超疏水材料、对甲氧基苯酚、对羟基苯甲醚、乙烯基双封头、苯基缩水甘油醚
- 主营：橡胶油、白芷油、7782-92-5、联硼酸频那醇酯、pbtcaona4、艾叶油、二甲基、桉树醇、2905-60-4、5989-81-1、重质苯、活性炭、1305-62-0、1192-62-7、安息油、9005-32-7、正辛烷、7775-27-1、8050-09-7、1739-84-0、7786-30-3、黄糊精、6920-22-5、三辛胺、1897-52-5、7727-21-1
- 主营：5-三甲基己醛、正癸酸、樊多B醛、联硼酸频那醇酯、聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯、山梨醇缩水甘油醚、聚苯胺、磷脂酸铵盐、谷胱甘肽、二氧化钒、三羟甲基氨基甲烷盐酸盐、3二羟基萘、二苯酮、庚酰氯、菲尼酮、茶香醇、苹果酸、菠萝醚
- 主营：阻燃剂、乙酸镉、胶黏剂、同位素、二苯胍、指示剂、羊脂酸、磷酸铁、碳酸镍、磷酸铝、新癸酸、镉电池、化合物、氯铂酸、浮选剂、稀释剂、扁油酸、乙硫氮、氧化铝、乙酸锶、纺织品、防腐剂、枯名醛、润滑油、成核剂
- 主营：葡萄酒、脱落酸、催化剂、联硼酸频那醇酯、对氨基苯乙酸、检测标志试剂、4-吡咯烷基吡啶、原料营养补充剂
- 主营：1783-96-6、9003-11-6、谷氨酸、5466-06-8、柠檬酸、4767-03-7、4559-86-8、6920-22-5、3493-12-7、3697-42-5、9012-76-4、7601-54-9、3934-20-1、精氨酸、2687-91-4、1119-34-2、2744-50-5、2971-90-6、7462-74-0、4337-33-1、碘化锂、dl-泛醇、1984-06-1、6440-58-0、6020-87-7
- 主营：硫化铵、二氧化硫脲、全氟庚烷
- 主营：浮锡灵、铜萃取剂、氧化石蜡皂、铜矿活化剂、硫化锡矿石、苯乙烯膦酸、稀土矿捕收剂、锡石细泥捕收剂、表面活性剂、美狄兰捕收剂、中间体、橡胶助剂、uv助剂、光引发剂
- 主营：捕收剂、液体聚硫橡胶、染料中间体、交联剂、扩链剂、催化剂、稳定剂、辅助剂、中间体、碳酸镍、抗氧化剂、乙酰丙酮锰、羟基保护剂、表面活性剂、四甲基氯化铵、分子筛模板剂、溶剂型防锈漆、四乙基氯化铵、正癸基硫酸钠、药物合成原料、氧化石蜡皂、水杨羟肟酸、阻聚剂706、克利夫酸