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双(4-碘苯基)胺

更新时间:2026-08-14

概述

双(4-碘苯基)胺是一种含碘芳香胺化合物,在有机合成化学中扮演着重要角色。从事有机光电材料研发的化学家常说,这个分子就像'乐高积木',能方便地构建各类共轭体系。 其分子结构中的两个碘原子活性高,可通过多种偶联反应形成C-C或C-N键。这种特性使其成为构建OLED发光层、有机半导体材料的理想中间体。在医药领域,它也是某些抗抑郁药物和抗肿瘤药物的关键合成前体。

物理化学性质

1-对甲基苯磺酰咪唑 2232-08-8 1H-咪唑-2-甲腈 31722-49-3 可分装湖北贝诺福化学科技有限公司

该化合物晶体呈白色至淡黄色,熔点约160-162℃,这一特性在纯化过程中非常重要——经验丰富的合成化学家常通过重结晶来提纯。其分子量405.01,含碘量高达62.7%,这一特点使其在X射线衍射分析中成为优良的相位标记物。 溶解性方面,它在二氯甲烷中的溶解度可达50mg/mL以上,而在水中的溶解度小于0.1mg/mL。这种显著的疏水性使其在反应后处理时容易通过水洗去除极性杂质。值得注意的是,其在DMSO中的溶液长期放置可能发生缓慢分解。

主要用途

在OLED材料领域,约60%的用量用于合成蓝色发光材料。通过Suzuki偶联反应,可以构建含咔唑、芴等基团的共轭体系,这类材料在三星、LG的显示面板中已有应用。 医药领域占比约30%,是合成抗抑郁药帕罗西汀的关键中间体。此外,在有机太阳能电池材料中,它可用于构建给体-受体型分子,提升光电转换效率。近年来在钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料中也开始应用。

安全与储存

双(4-碘苯基)胺CAS:20255-70-3 化学试剂 石油化工应用天津一搜科技有限公司

该化合物对眼睛和皮肤有中等刺激性,MSDS显示其急性经口毒性LD50约2000mg/kg(大鼠)。实验室操作时建议在通风橱中进行,佩戴化学防护眼镜和丁腈手套。 储存时应特别注意避光,因其碘代芳烃结构在光照下可能发生均裂。最佳储存条件为2-8℃冷藏,充氮气保护。开封后建议尽快使用,长期储存可能出现轻微变色,但不影响偶联反应活性。

B2B采购指南

采购时需重点关注碘含量(理论值62.7%)、纯度(HPLC≥98%)、游离碘含量(应低于0.5%)等指标。专业供应商通常提供核磁共振氢谱和质谱数据以供验证。 市场价格受碘原料价格波动影响较大,目前5g装科研级产品约200-300元,工业级(≥1kg)约3-5万元/公斤。建议选择具有严格质量控制体系的供应商,如Sigma-Aldrich、TCI等国际品牌,或苏州亚科、阿拉丁等国内优质供应商。

常见问题

如何保存双(4-碘苯基)胺?

最佳保存方式为分装后充氮密封,2-8℃避光冷藏。实验室小量使用时,可从冰箱取出后平衡至室温再开封,防止吸潮。

该化合物有哪些常见杂质?

主要杂质包括合成副产物三碘苯胺、未反应的4-碘苯胺,以及储存过程中可能产生的二聚体。HPLC分析时保留时间约7-8分钟(C18柱,甲醇/水=80/20)。

适合哪些偶联反应?

最常用的是Ullmann偶联(需铜催化剂)和Buchwald-Hartwig胺化(钯催化剂)。反应活性:Buchwald-Hartwig>Ullmann>Suzuki。

工业生产采用什么合成路线?

通常以二苯胺为原料,经碘代反应制备。关键控制点是碘代程度(需避免过度碘代)和后处理(需充分去除游离碘)。

能否用于Suzuki偶联?

可以但活性较低,建议使用高活性钯催化剂(如Pd2(dba)3/XPhos体系),反应温度80-100℃,转化率通常可达85%以上。

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