双cbz-离氨酸
概述
双cbz-离氨酸是L-赖氨酸的双保护衍生物,其分子结构中的两个氨基均被苄氧羰基(Cbz)保护。在多肽合成实验室工作的研究人员都知道,这种保护形式在多步合成中特别有用。 作为氨基酸保护化学中的重要试剂,它在固相多肽合成和液相多肽合成中都有广泛应用。其稳定性高、易于脱保护的特点,使其成为构建复杂多肽链的理想选择。
物理化学性质
双cbz-离氨酸在室温下为白色至类白色结晶性粉末,熔点约120-125°C。其分子结构中的两个苄氧羰基使其具有较高的稳定性,在常规合成条件下不易分解。 溶解性方面,它易溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂,但在水中溶解度较低。这种溶解特性使其特别适合在有机相中进行多肽偶联反应。其分子量为414.45,具有确定的旋光性,是光学纯的L-构型。
主要用途
双cbz-离氨酸主要应用于多肽合成领域,用于构建含有赖氨酸残基的多肽链。在固相合成中,它是引入保护赖氨酸的常用试剂,特别是需要选择性保护ε-氨基时。 在医药中间体合成中,它常用于制备含有赖氨酸结构的药物分子。此外,在生物化学研究中,它也被用作酶抑制剂和配体设计的构建模块。在特殊多肽合成中,它可占总氨基酸用量的约5-10%。
安全与储存
双cbz-离氨酸不属于剧毒物质,但作为有机化学品仍需谨慎处理。实验室操作时应佩戴适当的防护装备,避免直接接触皮肤和眼睛。 储存条件要求较高,建议避光密封保存于2-8°C的干燥环境中。在正确储存条件下,其保质期可达2年以上。运输时应避免高温和潮湿环境,防止降解。
B2B采购指南
采购双cbz-离氨酸时需重点关注纯度(HPLC≥98%)、光学纯度(≥99%ee)和水分含量(≤0.5%)。这些指标直接影响其在多肽合成中的应用效果。 市场价格约2000-5000元/克,取决于纯度和订购量。建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供完整的分析证书(COA)。常见的包装规格有1g、5g和25g,可根据实际需求选择。
常见问题
双cbz-离氨酸和单cbz-离氨酸有何区别?
双cbz-离氨酸的两个氨基均被保护,在多肽合成中提供更高的选择性;单cbz-离氨酸只保护α-氨基,适用于不同合成策略。
如何脱除cbz保护基?
通常采用氢解(Pd/C+H2)或酸性条件(如HBr/AcOH)脱保护,具体方法取决于整体合成路线。
双cbz-离氨酸的储存期限是多久?
在2-8°C避光干燥条件下,未开封产品可稳定保存2-3年,开封后建议1年内使用完毕。
如何检测双cbz-离氨酸的质量?
可通过HPLC检测纯度,旋光仪测定光学纯度,Karl Fischer法测定水分含量。
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