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苯并氨酰丙氨酸

更新时间:2026-06-20

概述

苯并氨酰丙氨酸是一种重要的氨基酸衍生物,分子结构中同时含有苯甲酰基和丙氨酸基团。在实验室工作多年的人会注意到,它常被用作多肽合成中的保护氨基酸,特别是在需要特定空间构型的合成中。 这种化合物在医药研发领域具有特殊价值,常用于构建药物分子骨架。其独特的结构使其既能参与氨基酸的缩合反应,又能进行芳香族化合物的取代反应,因此在有机合成中扮演着桥梁角色。

物理化学性质

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苯并氨酰丙氨酸在常温下为白色结晶,熔点约150-152°C,这一特性使其在固相合成中表现出色。它的溶解性表现出典型的氨基酸衍生物特征:在水中溶解度有限,但在极性有机溶剂中易溶。 紫外光谱分析显示其在254nm附近有特征吸收峰,这为HPLC检测提供了便利。红外光谱中可观察到典型的酰胺键(约1650cm-1)和羧基(约1720cm-1)吸收峰,这些特征峰是质控的重要指标。

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主要用途

在多肽药物研发中,苯并氨酰丙氨酸常作为构建特定序列的单元。经验丰富的合成化学家会根据目标肽链的特性选择性地引入这种修饰氨基酸,以改善产物的稳定性和生物活性。 在医药中间体合成方面,它可用于制备多种具有生物活性的小分子化合物。此外,在生物标记物研究和蛋白质修饰领域也有应用,约占氨基酸衍生物市场的3-5%份额。

安全与储存

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实验室使用时应佩戴防护眼镜和手套,避免粉尘吸入。虽然急性毒性较低(大鼠经口LD50>2000mg/kg),但长期接触可能引起皮肤敏感。 储存时需要特别注意温度和湿度控制,建议2-8°C避光保存。开封后应尽快使用,剩余部分需充入惰性气体密封。运输时应避免剧烈震动和高温环境。

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B2B采购指南

采购时应重点关注纯度(HPLC≥98%)、旋光纯度(如需特定构型)、水分含量(≤0.5%)等指标。不同生产批次间的手性纯度一致性对某些应用至关重要。 市场价格受原料成本影响较大,目前分析纯级别价格约800-1200元/克,大量采购可降至500元/克左右。建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供完整的COA和MSDS文件。

常见问题

苯并氨酰丙氨酸是否具有旋光性?

是的,它具有手性中心,存在L型和D型两种构型。普通商品多为外消旋体,特定构型产品需特别定制,价格通常高30-50%。

如何检测其纯度?

能否用于固相多肽合成?

储存时颜色变黄怎么办?

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