概述
9h-咔唑-2-硼酸频那醇酯是一种重要的有机硼酸酯化合物,属于咔唑类衍生物。在有机合成领域,它因其高反应活性和稳定性而备受青睐。 作为Suzuki偶联反应的关键中间体,该化合物在药物研发和材料科学中具有广泛应用。许多从事有机合成的化学家发现,它在构建复杂咔唑骨架时表现出优异的区域选择性和反应收率。
物理化学性质
该化合物为白色至淡黄色结晶性粉末,分子量为293.17。其硼酸酯基团在碱性条件下易于水解为硼酸,这是其在Suzuki偶联反应中表现出高活性的关键。 在溶解性方面,它易溶于二氯甲烷、THF、DMF等有机溶剂,但在水中溶解度较低。实际应用中,通常需要在无水条件下操作以避免硼酸酯的水解。
主要用途
该化合物主要用于Suzuki偶联反应,是构建咔唑类衍生物的重要中间体。在药物研发中,它被用于合成多种具有生物活性的咔唑类化合物。 在材料科学领域,它被用于制备有机发光二极管(OLED)和光伏材料中的咔唑类光电子材料。此外,它还是一些配体合成的关键中间体。
安全与储存
该化合物应避免吸入粉尘和接触皮肤,操作时需佩戴防护手套和眼镜。在储存方面,建议避光、密封保存于干燥处,避免与湿气接触。 长期储存时,建议在惰性气体(如氮气)保护下保存,以防止硼酸酯基团的水解。开封后应尽快使用,避免长时间暴露在空气中。
B2B采购指南
采购时需关注纯度(≥95%)、水分含量(≤0.5%)和包装密封性。纯度较低的样品可能含有未反应的原料或副产物,影响反应收率。 价格受纯度和供应商影响较大,实验室级别产品价格约500-1000元/克。建议选择知名供应商如Sigma-Aldrich、TCI等,以确保产品质量和稳定性。
常见问题
该化合物在Suzuki偶联反应中的表现如何?
该化合物在Suzuki偶联反应中表现出高反应活性和良好的区域选择性,通常能获得较高的收率。但需注意反应条件(如碱的选择和溶剂体系)对反应效果的影响。
如何避免硼酸酯基团的水解?
建议在无水条件下操作,使用干燥的溶剂和惰性气体保护。储存时应密封保存,避免暴露在潮湿环境中。
该化合物的主要供应商有哪些?
知名供应商包括Sigma-Aldrich、TCI、Combi-Blocks等。选择供应商时需关注产品质量、纯度和售后服务。
该化合物在药物研发中的应用有哪些?
该化合物常用于合成具有抗肿瘤、抗菌和抗炎活性的咔唑类药物分子。其咔唑骨架在药物设计中具有重要的药效团作用。
该化合物的储存期限是多久?
在干燥、避光、密封条件下,该化合物的储存期限通常为1-2年。但建议尽快使用以确保最佳反应效果。
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