9-甲氧基铁屎米酮
概述
9-甲氧基铁屎米酮属于喹啉类生物碱衍生物,是从传统药用植物中分离得到的次生代谢产物。在实验室研究中,这类化合物常被作为先导化合物进行结构修饰和活性筛选。 其核心结构由五环稠合体系构成,包含一个特征性的α,β-不饱和酮结构。甲氧基的引入显著改变了分子的极性和空间位阻,这也是药物化学家关注的重点修饰位点之一。目前在天然产物化学和药物发现领域有一定研究价值。
物理化学性质
该化合物在固态下呈现淡黄色至黄色,晶体形态受结晶条件影响较大。实验室经验表明,从甲醇/水混合溶剂中重结晶可获得较规则的针状晶体。 紫外光谱在254nm和365nm处有特征吸收,薄层色谱在365nm紫外灯下显蓝色荧光。质谱分析显示明显的分子离子峰m/z 264[M]+,符合分子量计算值。HPLC分析建议使用C18反相柱,甲醇-水梯度洗脱。
主要用途
目前主要应用于科学研究领域:1)作为天然产物化学研究的标准品;2)作为先导化合物进行结构修饰和构效关系研究;3)在细胞实验模型中评估抗肿瘤、抗菌等生物活性。 文献报道显示,其对某些癌细胞系如HeLa、MCF-7等表现出中等抑制活性(IC50约10-50μM)。但由于水溶性差、生物利用度低等问题,尚未进入临床前研究阶段。
安全与储存
根据现有毒理学数据,该化合物被归类为刺激性物质。实验室操作建议在通风橱中进行,避免直接接触皮肤和眼睛。接触后应立即用大量清水冲洗至少15分钟。 储存时应使用棕色玻璃瓶密封,放置于2-8°C冰箱中。长期保存建议充入惰性气体保护。溶液状态稳定性较差,建议现配现用,避免反复冻融。
B2B采购指南
科研级产品通常以5mg、10mg、25mg等小规格包装供应,纯度要求≥95%(HPLC)。知名供应商包括Sigma-Aldrich、TCI、TargetMol等,价格区间约200-500元/mg。 采购时需特别关注:1)提供的最新COA(分析证书);2)残余溶剂含量;3)HPLC纯度检测图谱;4)储存条件和有效期。建议选择提供核磁(NMR)和质谱(MS)数据的供应商。
常见问题
该化合物如何溶解?
建议先用少量DMSO溶解,再用缓冲液或培养基稀释。直接用水或缓冲液溶解效果差,可能出现沉淀。最大推荐DMSO浓度不超过0.1%。
有哪些结构类似物?
常见类似物包括铁屎米酮(无甲氧基)、10-甲氧基铁屎米酮等。不同取代基位置显著影响生物活性和理化性质。
实验室合成路线?
通常以色胺酸衍生物为起始原料,经Pictet-Spengler环合、氧化等步骤制备。关键步骤需严格控制反应温度和pH值。
如何检测其纯度?
推荐使用HPLC法,C18柱,流动相甲醇-水(70:30),检测波长254nm。优质产品主峰面积应≥95%。
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