概述
6-溴-4-羟基喹啉是一种含溴的喹啉衍生物,兼具喹啉环的芳香性和羟基、溴原子的反应活性。在有机合成实验室工作多年的化学家常备这种中间体,因其独特的结构使其成为构建复杂分子的重要砌块。 作为医药中间体,它在抗疟疾药物和抗肿瘤药物的合成中扮演关键角色。其分子中的溴原子和羟基提供了多个反应位点,可以通过不同的反应路径衍生出多种有价值的化合物。
物理化学性质
6-溴-4-羟基喹啉的熔点在245-250°C之间,这一特性常被用于初步判断产品纯度。纯度高的样品熔程较窄,通常在2°C以内。 其溶解性表现出明显的极性特征:在甲醇、乙醇等极性有机溶剂中溶解度较高,而在非极性溶剂如正己烷中几乎不溶。这种溶解特性在实验操作中常被用于纯化和重结晶。值得注意的是,它在碱性水溶液中的溶解度会显著提高,这是因为羟基去质子化形成了水溶性更好的酚盐。
主要用途
在医药领域,该化合物主要用于合成氯喹类抗疟疾药物的中间体。通过对其溴原子进行亲核取代或偶联反应,可以引入各种药效基团。 在农药合成中,它可作为杀菌剂和杀虫剂的前体。其喹啉结构对某些病原菌有天然抑制作用,经过适当修饰后可增强活性。此外,在染料工业中,它也被用作某些功能性染料的合成原料,特别是那些需要喹啉骨架作为发色团的场合。
安全与储存
该化合物对皮肤和眼睛有刺激性,实验室操作时应佩戴防护眼镜和手套。根据经验,处理粉末状样品时最好在通风橱中进行,避免吸入粉尘。 储存时应避光、密封,置于干燥阴凉处。长期保存建议充入惰性气体(如氮气)保护。与强氧化剂分开存放,避免发生反应。工业级产品通常采用内衬塑料袋的纸板桶包装,净重25kg。
B2B采购指南
采购时需重点关注纯度(通常要求≥98%)、水分含量(≤0.5%)和重金属残留(如铅≤10ppm)。这些指标直接影响后续反应的收率和产物纯度。 价格受溴原料行情影响较大,目前国内市场价约800-1200元/公斤。小批量采购(<1kg)价格较高,大批量(>100kg)可享受折扣。建议选择有GMP认证的供应商,确保产品质量稳定。
常见问题
如何检测6-溴-4-羟基喹啉的纯度?
常用方法有HPLC(高效液相色谱)、熔点测定和元素分析。实验室快速检测可结合TLC(薄层色谱)和熔点测定。工业采购时应要求供应商提供COA(分析证书)。
该化合物有哪些主要杂质?
常见杂质包括未反应的原料(如6-溴喹啉)、过度溴化产物(如6,8-二溴-4-羟基喹啉)和氧化产物。这些杂质会影响后续反应的选择性。
实验室如何安全处理?
建议在通风橱中操作,佩戴防护装备。废弃物应分类收集,含溴有机废液需专门处理,不可直接倒入下水道。
储存时为什么会变色?
可能是光照或潮湿导致的部分分解。优质产品在正确储存条件下应保持颜色稳定1年以上。如发现明显变色,建议重新检测纯度。
能否用其他卤素替代溴?
反应活性会发生变化。氯代物活性较低,碘代物成本较高且不稳定。溴在活性与成本间取得了较好平衡,是大多数应用的首选。
相关厂家
- 主营:溴苯、对甲酰基苯甲酸、间硝基苯乙酮
- 主营:羟基喹啉、白僵菌素、薯蓣皂苷
- 主营:乙醛酸、铁甲酸、二甲基、3-氯丙炔、溴氯海因、3-氯水扬酸、2-羟基喹喔啉、2-苯并唑啉酮、3-环戊二羧酸、6-二氯异烟酸、2-氨基-5-氯苯酚、羟乙基、草酰胺、邻苯二甲、苯甲酰胺、磷酸三甲酯、对羟基苯海因
- 主营:杂环化合物、丙烯酸系列
- 主营:对二苯甲酸二肼
- 主营:4-乙酰基吡啶、反-金合欢醇、可分装样品、丁炔二酸二甲酯
- 主营:香精香料
- 主营:亚索化学试剂、化学试剂、生物试剂、检测试剂、化学色谱纯试剂、光谱纯试剂、分析纯AR试剂、优级纯GR试剂、基准试剂、高纯电子级试剂、标准化学试剂、滴定分析试剂、实验室试剂、通用试剂
- 主营:金纳米、三角片、麦芽糖、cas98948、羟丙基、ito薄膜、氮化钛、tio2纳米、碳粉tio2、修饰tio2、pd纳米笼、水溶伊红、纳米复合、磁性纳米、蛋白芯片、包硅金银、硅纳米线、包硅纳米、硅纳米管、螯合树脂、油溶性银、复合材料、薄膜定制、纳米粒子
- 主营:苯肼、氯甲基苯乙烯、无水氯化锂、4-二氢吡喃、4-溴靛红、丙酰乙酸甲酯、邻硝基苯磺酰氯、碘甲烷、亚磷酸三苯酯、苯并噻唑、苄胺、苯基锂、叔丁醇钾、三丁基膦、四羟基二硼
- 主营:植物醇、植物提取物、聚二羟基吲哚、8-二氨基萘、4-萘二甲酸、8-氨基喹哪啶、2-巯基噻唑啉、6-二羟基吲哚氢、4-辛氧基二苯碘六氟、DL-樟脑醌、4-羟乙基哌嗪乙磺酸、5-甲基 N-乙烯基、L-谷氨酸-5-叔丁、磷钼酸、石胆酸、乙烯基膦酸、劳伦酸、二水合钼酸钠、麦角硫因、羟乙基磺酸、钼酸、甲基丙烯酸氧杂环丁烷、三羟甲基氨基甲烷盐酸、腺苷
- 主营:胆酸、半叶素、二羟基吲哚、L-丙交酯、缩合剂、生物缓冲液、表面活性剂、硅烷偶联剂、光电材料中间体、精细化工
- 主营:乙酰肼、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯、甲基丙烯酸叔丁氨基乙酯、2'-联吡啶、丙半胱氨酸
- 主营:双草酸酯、二茂铁甲醛
- 主营:三癸基铝、甲氧苯基、磺胺曲沙唑、17746-77-9、625392-06-5、1423716-55-5、1547041-34-8、8-二羟基萘、4-氯嘧啶盐酸盐、三十二烷基铝、甲氧基苯甲酸
