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5羟甲基脲嘧啶

更新时间:2026-07-03

概述

5羟甲基脲嘧啶是尿嘧啶的一种重要衍生物,在DNA损伤与修复研究中具有特殊意义。长期从事核酸研究的实验室技术人员会发现,这种化合物常被用作氧化应激的生物标志物。 它的分子结构中嘧啶环5位上的氢被羟甲基取代,这种修饰在细胞DNA氧化损伤时自然产生。在分子生物学领域,它既是研究工具,也是某些抗代谢药物的合成前体,具有独特的科研价值。

物理化学性质

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5羟甲基脲嘧啶晶体属于单斜晶系,在280-285°C时分解而非熔融。这一特性提示实验人员在加热处理时需要特别注意温度控制。 其水溶性较低(约1.2g/L,25°C),但在稀碱溶液中溶解度显著提高。紫外吸收特征峰在260nm附近,这是嘧啶类化合物的典型特征。在pH7.0缓冲液中,它的最大吸收波长为262nm,摩尔消光系数约7800L·mol-1·cm-1。

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主要用途

在科研领域,它主要用于DNA氧化损伤机制研究。实验室常通过高效液相色谱(HPLC)或质谱检测其在生物样本中的含量,评估氧化应激水平。 在医药领域,它是合成某些抗病毒和抗肿瘤药物的关键中间体。例如用于制备5-氟尿嘧啶衍生物,这类药物在临床上广泛用于癌症化疗。部分研究还探索其在表观遗传学修饰中的作用。

安全与储存

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虽然毒性较低(LD50大鼠口服>2000mg/kg),但仍需采取基本防护措施。实验室操作时应佩戴护目镜和防尘口罩,避免直接接触。 储存条件较为严格,需避光密封保存在2-8°C干燥环境中。长期暴露在潮湿空气中可能导致吸湿结块,影响使用。运输时应采用冰袋冷链,确保温度控制在建议范围内。

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B2B采购指南

科研级产品纯度要求≥98%(HPLC),医药中间体级要求≥99%。采购时需特别关注水分含量(应<0.5%)和重金属残留(Pb<10ppm)。 国际品牌如Sigma-Aldrich、TCI等质量稳定但价格较高(约500-1000元/克),国内供应商如阿拉丁、麦克林等性价比较高(约200-500元/克)。小批量采购建议选择100mg/1g规格包装,大宗采购可洽谈定制规格。

常见问题

5羟甲基脲嘧啶和普通尿嘧啶有什么区别?

主要区别在5位取代基,前者是羟甲基(-CH2OH),后者是氢。这种结构差异导致它们在DNA中的行为不同,羟甲基化是氧化损伤的标志之一。

实验室如何检测5羟甲基脲嘧啶?

常用HPLC-UV或LC-MS/MS方法。HPLC条件推荐C18柱,流动相为甲醇-水(5:95),流速1mL/min,检测波长262nm。

该化合物在细胞中如何产生?

主要由活性氧(ROS)攻击DNA中的胸腺嘧啶产生,是氧化应激的重要指标。细胞内有特异性糖苷酶可识别并切除这种修饰碱基。

购买时如何判断质量?

应索取COA(分析证书),重点关注纯度(HPLC)、水分和外观。优质产品应为白色均匀粉末,溶解后溶液澄清透明。

储存时有哪些注意事项?

必须避光防潮,建议分装后-20°C长期保存。使用时取出适量,避免反复冻融。开封后建议6个月内用完。

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