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5-氯-2-吲哚酮

更新时间:2026-06-19

概述

5-氯-2-吲哚酮是一种重要的杂环化合物,属于吲哚酮类衍生物。在医药研发领域,它被广泛用作关键中间体,特别是用于合成多种抗肿瘤药物和中枢神经系统药物。 作为医药中间体,5-氯-2-吲哚酮的纯度要求通常很高(HPLC≥98%)。在实验室合成过程中,我们发现其结晶性良好,容易纯化,这也是它被广泛采用的原因之一。

物理化学性质

5-氯靛红 有机合成中间体 5-氯吲哚2,3-二酮 17630-76-1 聚阳现货济南聚阳化工科技有限公司

5-氯-2-吲哚酮的分子量为167.59,熔点约175-178°C,表现出典型的吲哚酮类化合物的性质。其结构中的氯原子增强了反应活性,使其更容易进行后续的偶联反应。 在溶解性方面,它微溶于水,但在甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺等有机溶剂中溶解度较高。这种特性使其在有机合成反应中具有较好的适用性。

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主要用途

5-氯-2-吲哚酮最重要的应用是作为医药中间体。它是多种抗肿瘤药物(如舒尼替尼)的关键合成原料,也是某些抗抑郁药物和中枢神经系统药物的中间体。 在具体的药物合成路线中,5-氯-2-吲哚酮通常需要进行进一步的官能团转化,如偶联反应、还原反应等。其氯原子位置的反应活性使其成为理想的合成砌块。

安全与储存

5-(2-氯乙基)-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-(2H)-酮 CAS号118289-55-7湖北健楚生物医药有限公司

5-氯-2-吲哚酮应避免吸入粉尘和接触皮肤,操作时需佩戴适当的防护装备,包括手套、护目镜和实验室外套。虽然急性毒性数据有限,但作为化学中间体应采取预防措施。 储存时应避光密封保存于干燥阴凉处,建议温度控制在2-8°C。长期储存前应检查包装完整性,防止吸潮和氧化。

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B2B采购指南

采购5-氯-2-吲哚酮时,纯度是关键指标,通常要求HPLC≥98%。同时需要关注水分含量(≤0.5%)和重金属残留(≤10ppm)。这些参数直接影响其在药物合成中的表现。 价格受原料成本、生产工艺和市场需求影响,目前市场参考价约2000-5000元/公斤。建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供完整的分析证书(COA)。

常见问题

5-氯-2-吲哚酮的主要合成方法是什么?

常见合成路线包括:1)5-氯吲哚的氧化;2)5-氯靛红的还原;3)从5-氯靛红酸酐出发的多步合成。实验室常用方法是在碱性条件下氧化5-氯吲哚。

如何判断5-氯-2-吲哚酮的质量?

主要通过HPLC检测纯度(≥98%),TLC检查杂质斑点,熔点测定(175-178°C),以及外观检查(应为白色至淡黄色结晶粉末)。

5-氯-2-吲哚酮在储存过程中需要注意什么?

需避光密封保存于干燥阴凉处,最好2-8°C冷藏。长期储存前应检查包装完整性,防止吸潮和氧化。建议定期取样检测纯度变化。

5-氯-2-吲哚酮的主要危险性是什么?

目前数据有限,但作为有机化合物应避免吸入粉尘和接触皮肤。操作时佩戴防护装备,远离火源,保持良好的通风条件。

5-氯-2-吲哚酮在药物合成中的主要反应类型有哪些?

常用反应包括:1)氯原子的亲核取代;2)吲哚酮环上的亲电取代;3)还原反应生成吲哚啉衍生物;4)与其他芳香环的偶联反应。

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