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5-羧酸尿嘧啶

更新时间:2026-07-31

概述

5-羧酸尿嘧啶是一种重要的嘧啶类化合物,是尿嘧啶的羧酸化衍生物。在生物化学和药物化学领域,这类化合物常被用作合成更复杂生物活性分子的关键中间体。 具有嘧啶环结构和羧酸基团的双重特性,使其在核苷酸代谢研究和抗肿瘤药物开发中表现出独特的价值。虽然本身不是直接药物,但作为医药中间体,其纯度和稳定性对最终产品质量有重要影响。

物理化学性质

5-羧酸尿嘧啶 CAS:59299-01-3 高含量99% 有机合成武汉欣扬瑞和化学科技有限公司

5-羧酸尿嘧啶分子量为156.10,熔点超过300°C时会分解而非熔融,这一特性在纯化过程中需要特别注意。其羧酸基团的pKa约为4.5,而嘧啶环的碱性pKa约为9.5,表现出典型的两性性质。 溶解性方面,它微溶于水(约1-2 g/L),但在碱性条件下溶解度显著提高。几乎不溶于常见有机溶剂如乙醇、乙醚和氯仿。这种溶解特性使其在分离纯化时可采用pH调节法。

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主要用途

作为医药中间体,5-羧酸尿嘧啶主要用于合成更复杂的核苷酸类似物。在抗肿瘤药物研发中,它是合成5-氟尿嘧啶等化疗药物的重要前体化合物。 在生化研究领域,它被用作研究嘧啶代谢途径的工具分子。此外,在材料科学中,其衍生物可用于制备具有特殊光电性能的功能材料。实验室级产品纯度要求通常≥98%,医药级则需≥99.5%。

安全与储存

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虽然毒性数据有限,但应避免长期或大量接触。实验室操作建议在通风橱中进行,佩戴防护手套和护目镜。如不慎接触眼睛,应立即用大量清水冲洗。 储存时应避光、密封,置于干燥阴凉处(建议2-8°C)。长期保存最好充入惰性气体。与强氧化剂、强酸强碱分开存放。废弃物应按照有害化学品处理。

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B2B采购指南

采购时需重点关注纯度(HPLC检测≥98%)、水分含量(≤0.5%)、重金属残留(≤10ppm)等指标。不同纯度等级价格差异较大,实验室级约500-1000元/克,医药级可达2000-5000元/克。 建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供完整的分析证书(COA)。批量采购(100g以上)通常可获得20-30%折扣。运输需采用防潮包装,冷链运输更佳。

常见问题

5-羧酸尿嘧啶如何纯化?

常用重结晶法,以水或稀碱液为溶剂,通过pH调节实现。高纯度产品需经柱色谱纯化,收率约60-70%。

该化合物稳定性如何?

固态在避光干燥条件下稳定,但水溶液在室温下会缓慢分解,建议现配现用。长期储存建议-20°C。

在药物研发中有何价值?

作为关键中间体,可用于合成多种抗肿瘤和抗病毒核苷类似物。其羧基可进一步修饰,扩展结构多样性。

实验室使用时要注意什么?

称量时避免产生粉尘,溶液配制后尽快使用。与强氧化剂反应剧烈,需严格分开存放。

如何检测其纯度?

最常用HPLC法,C18柱,流动相为缓冲盐溶液/甲醇体系,检测波长254nm。也可用TLC辅助判断。

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