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4-氟3羟基苯乙酮

更新时间:2026-07-06

概述

4'-氟-3'-羟基苯乙酮是一种含氟芳香酮类化合物,在有机合成中具有重要地位。具有芳香酮和酚羟基的双重反应活性,可以参与多种有机反应。 在医药中间体领域,它是合成多种药物分子的关键结构单元。氟原子的引入显著提高了化合物的生物活性和代谢稳定性,使其在药物设计中被广泛应用。实验室合成中,它常作为起始原料用于构建更复杂的分子骨架。

物理化学性质

医药中间体 CAS NO:503068-37-9 欢迎咨询济南宏盛迪新材料有限公司

该化合物为白色至淡黄色结晶,熔点98-102°C,沸点285°C。由于分子中含有强电负性的氟原子和酚羟基,其极性较大,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 红外光谱中可见明显的羰基吸收峰(约1680cm-1)和羟基吸收峰(约3300cm-1)。核磁共振氢谱中,苯环上的质子呈现典型的AA'BB'自旋系统,化学位移在6.8-7.8 ppm范围内。

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主要用途

在医药领域,它是合成抗抑郁药物氟西汀(Fluoxetine)的关键中间体。这类选择性5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRIs)类药物对抑郁症有显著疗效。 在农药领域,可用于合成含氟农药,如某些除草剂和杀虫剂。含氟农药通常具有更高的活性和更低的用量。此外,在液晶材料和特种高分子材料的合成中也有应用。

安全与储存

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该化合物对皮肤和眼睛有刺激性,接触后应立即用大量清水冲洗。操作时应佩戴化学防护手套、护目镜和防护服,在通风良好的环境中进行。 储存时应密封保存于阴凉干燥处,避免光照。长期储存建议充入惰性气体保护,防止氧化变质。运输时应按一般化学品管理,避免与强氧化剂接触。

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B2B采购指南

采购时需关注纯度(通常要求≥98%)、水分含量(≤0.5%)和重金属含量(≤10ppm)等指标。纯度不足会影响后续反应的收率和选择性。 市场价格受原料供应和需求影响较大,目前国内市场价格约500-800元/公斤。建议选择有资质的生产厂家或经销商,并要求提供完整的质检报告。常见包装规格为25kg/桶或按客户需求定制。

常见问题

如何检测4'-氟-3'-羟基苯乙酮的纯度?

常用高效液相色谱(HPLC)法检测,使用C18反相色谱柱,以甲醇-水为流动相进行梯度洗脱,通过峰面积归一化法计算纯度。

该化合物在储存过程中需要注意什么?

需避光、防潮,最好充氮保存。酚羟基易被氧化,长期储存可能出现颜色变深现象,建议尽快使用。

可以用于哪些类型的有机反应?

酚羟基可参与醚化、酯化反应;羰基可参与缩合、还原等反应;苯环上的氟原子可参与亲核取代反应,是构建复杂分子的多功能砌块。

实验室合成方法有哪些?

常见合成路线包括:1)以4-氟-3-羟基苯甲醛为原料,通过氧化反应制备;2)以4-氟苯酚为原料,通过Friedel-Crafts酰基化反应制备。

在药物合成中的主要优势是什么?

氟原子的引入可增强化合物的脂溶性、提高代谢稳定性,同时可能增强与靶标蛋白的相互作用,是药物设计中的重要策略。

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