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4-氨基脲嘧啶

更新时间:2026-08-16

概述

4-氨基脲嘧啶是一种重要的嘧啶衍生物,具有独特的生物活性和化学性质。在实验室使用中发现,它的稳定性优于许多其他氨基嘧啶类化合物,这使得它在医药合成中成为理想的中间体。 作为核酸碱基的类似物,它在生物化学研究中扮演着重要角色。全球年产量约100-200吨,主要生产国包括中国、印度和德国。在抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶的合成路线中,4-氨基脲嘧啶是关键前体之一。

物理化学性质

1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 CAS:6642-31-5 1,3-二甲基-4-氨基尿嘧啶济南裕诺化工有限公司

4-氨基脲嘧啶分子量为127.10,晶体结构为单斜晶系。它的pKa值约为9.5(氨基)和3.5(羟基),这种两性特征使其既能与酸也能与碱反应。 热重分析显示它在300°C以上开始分解,无明显熔点。紫外吸收峰在260nm附近,与核酸碱基相似,这是其能干扰核酸代谢的基础。在pH7的水溶液中溶解度约为1.2g/L,但在0.1M HCl或NaOH中溶解度可提高10倍以上。

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主要用途

医药领域是最大应用方向,约占全球需求的70%。它是合成5-氟尿嘧啶(一种广泛使用的抗肿瘤药)的关键中间体,也是其他抗癌药物如卡培他滨的重要原料。 生化研究领域占比约20%,用于研究嘧啶代谢途径和核酸合成抑制机制。剩余10%用于特殊化学品合成,如光敏材料和液晶材料。值得注意的是,它在抗病毒药物研发中也显示出潜在应用价值。

安全与储存

二甲基紫脲酸 6-氨基-1,3-5-异亚硝基尿嘧啶 6632-68-4 中间体湖北阡陌生物科技有限公司

急性毒性测试显示LD50(大鼠经口)约为2000mg/kg,属于低毒类物质。但长期接触可能对肝肾功能有影响,操作时应避免直接接触和吸入粉尘。 储存时应保持容器密封,置于干燥、通风良好的地方,远离氧化剂。建议储存温度控制在2-8°C以延长保质期。实验室规模通常使用100g或500g棕色玻璃瓶包装,工业规模则多用25kg纸板桶内衬塑料袋。

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B2B采购指南

采购时需重点关注纯度(HPLC≥98%为医药级,≥95%为工业级)、水分含量(应<0.5%)和重金属残留(Pb<10ppm)。不同等级价格差异较大,医药级约800-1200元/kg,工业级约500-800元/kg。 建议选择有GMP认证的供应商,并要求提供完整的质量分析证书(COA)。交货时应检查包装密封性,避免受潮结块。国内主要供应商包括浙江联化科技、江苏恒瑞医药等,国际品牌如Sigma-Aldrich价格通常是国产的2-3倍。

常见问题

4-氨基脲嘧啶与2-氨基嘧啶有何区别?

两者氨基位置不同导致性质差异:4-位氨基化合物更稳定,亲核性较弱;2-位氨基化合物活性更高但易氧化。应用上4-氨基脲嘧啶多用于抗癌药,2-氨基嘧啶多用于农药。

如何检测4-氨基脲嘧啶纯度?

常用HPLC法,C18反相柱,流动相为甲醇-水(15:85),检测波长260nm。也可通过熔点测定和元素分析辅助判断。

储存时颜色变黄还能用吗?

轻微变黄可能因微量氧化,经重结晶纯化后仍可使用。若变为深黄或棕色,表明氧化严重,不建议继续使用。

实验室合成注意事项?

建议在惰性气氛下操作,使用干燥溶剂。反应后处理时注意调节pH至中性附近再结晶,可获得较高收率和纯度。

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