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3β-羟基-5-胆甾烯

更新时间:2026-07-13

概述

3β-羟基-5-胆甾烯是一种具有甾体骨架的有机化合物,在甾体化学领域具有重要地位。长期从事甾体药物合成的技术人员都熟知,它是许多重要激素和药物合成的关键中间体。 其分子结构中含有一个3β位的羟基和5位的双键,这些官能团使其成为后续化学修饰的理想起始原料。在制药工业中,它常被用于合成黄体酮、睾酮等性激素以及皮质醇等肾上腺皮质激素。

物理化学性质

Sigma试剂:固绿 FCF 货号F7258-25G CAS号2353-45-9上海鹿森生物工程有限公司

3β-羟基-5-胆甾烯为白色至类白色结晶性粉末,熔点范围在148-150°C。其溶解度特性表现为易溶于大多数有机溶剂,但在水中溶解度很低,这一特性在实际分离纯化过程中常被利用。 从结构上看,它保留了胆甾醇的核心骨架,但5位的双键使其更具反应活性。羟基的存在使其可被进一步氧化或酯化,为后续结构修饰提供了切入点。这种既稳定又具反应性的平衡使其成为理想的合成中间体。

主要用途

在制药工业中,约70%的3β-羟基-5-胆甾烯用于合成黄体酮及其衍生物。黄体酮是重要的孕激素,广泛用于避孕药、激素替代疗法和辅助生殖技术。 另外约20%用于合成睾酮等雄激素,用于治疗男性性腺功能减退。剩余10%用于合成皮质醇类抗炎药。在科研领域,它也被用作研究甾体代谢和信号传导的模型化合物。

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安全与储存

Sigma试剂:3β-羟基-5-胆甾烯 57-88-5 C8667-25g浙江联硕生物科技有限公司

该物质在常规条件下相对稳定,但应避免与强氧化剂接触。根据实验室经验,长期暴露在空气中可能导致氧化,因此建议分装使用,开封后尽快用完。 储存时需特别注意温度和湿度控制,最佳条件是2-8°C干燥环境。包装通常采用棕色玻璃瓶或铝箔袋内衬聚乙烯袋,可有效防止光照和湿气影响。运输时应避免剧烈震动和高温。

B2B采购指南

采购时需重点关注纯度(HPLC≥98%为佳)、水分含量(≤0.5%)、微生物限度等指标。批次间一致性很重要,建议索取COA证书。 价格受原料来源和纯度影响较大,目前市场参考价约为500-800元/克(分析纯)。批量采购可洽谈折扣。建议选择有GMP认证的供应商,确保符合医药级标准。主要供应商包括Sigma-Aldrich、TCI等国际品牌及国内一些专业甾体化合物生产商。

常见问题

3β-羟基-5-胆甾烯和胆固醇有什么区别?

两者结构相似,但胆固醇在5位无双键且侧链更复杂。3β-羟基-5-胆甾烯是人工合成的中间体,比胆固醇更具反应活性。

如何检测其纯度?

常用HPLC法,C18反相柱,甲醇-水为流动相。也可通过熔点测定和薄层色谱辅助判断。

实验室使用时要注意什么?

建议在通风橱中操作,避免粉尘扩散。称量时使用防静电器具,因其粉末易产生静电积聚。

可以长期储存吗?

在推荐条件下可储存2-3年,但建议每年检测一次纯度。出现颜色变化或结块时应弃用。

主要的合成路线是什么?

工业上多从薯蓣皂苷元或豆甾醇出发,经多步化学反应制得,关键步骤包括氧化开环和选择性还原。

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