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3-氟4硝基吡啶

更新时间:2026-07-13

概述

3-氟4硝基吡啶是一种含氟硝基吡啶衍生物,分子结构中同时含有氟原子和硝基,这使得它在有机合成中具有独特的反应活性。长期从事药物合成的化学家们发现,这种化合物是构建含氟杂环骨架的理想前体。 在医药和农药领域,含氟化合物因其独特的生物活性和代谢稳定性而备受青睐。3-氟4硝基吡啶作为关键中间体,被广泛用于抗肿瘤、抗病毒等药物的研发。近年来,随着含氟材料的发展,其在光电材料中的应用也逐渐增多。

物理化学性质

3-氟4硝基吡啶 CAS:13505-01-6 分子式C5H3FN2O2 化工生产武汉欣扬瑞和化学科技有限公司

3-氟4硝基吡啶的分子量为142.09 g/mol,其结构中硝基的强吸电子效应与氟原子的诱导效应共同作用,使得吡啶环上的电子云密度分布不均匀。这种电子效应在实际反应中表现为2位和5位更容易受到亲核试剂的攻击。 溶解性测试表明,它在常见有机溶剂如乙醇、丙酮中溶解度良好,但在水中溶解度较低。这种溶解特性使其适合在有机相中进行反应。需要注意的是,硝基的存在使其具有一定的氧化性,储存时应避免与还原性物质接触。

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主要用途

在医药领域,3-氟4硝基吡啶是合成含氟喹诺酮类抗生素和抗肿瘤药物的重要中间体。约60%的产量用于此类用途。通过亲核取代反应,可以高效引入各种胺基、烷氧基等官能团。 农药行业占比约30%,主要用于合成新型含氟杀虫剂和除草剂。剩余的10%应用于材料科学,特别是含氟液晶材料和OLED材料的开发。近年来在含氟配体合成方面也显示出独特优势。

安全与储存

2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛 99329-85-8 中间体 3-吡啶甲腈6-氟-7-硝基苏州新华东化工有限公司

毒性研究表明,3-氟4硝基吡啶对眼睛和皮肤有刺激性,长期接触可能引起皮炎。操作时应在通风橱中进行,佩戴化学防护手套和护目镜。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗。 储存条件要求严格,建议充氮保护,置于阴凉干燥处,温度控制在2-8°C为佳。实验室常用棕色玻璃瓶密封包装,工业级产品多用铝箔袋内衬塑料袋。远离火源和氧化剂存放,保质期通常为12个月。

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B2B采购指南

采购时首要关注纯度指标,医药中间体用途通常要求≥98%,部分高端应用需要≥99%。水分含量应控制在0.5%以下,否则可能影响后续反应收率。 价格受原料氟化试剂和硝化试剂成本影响较大,通常按克或公斤计价。建议与专业氟化学产品供应商合作,如Sigma-Aldrich、TCI等国际品牌,或国内正规生产厂家。批量采购(1kg以上)可获更好价格,约300-800元/克。

常见问题

3-氟4硝基吡啶的主要反应位点在哪里?

硝基的强吸电子效应使2位和5位电子云密度最低,最容易发生亲核取代反应。实际应用中,2位反应活性通常高于5位。

如何纯化3-氟4硝基吡啶?

常用方法包括柱色谱分离(硅胶柱,石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱)或重结晶(乙醇/水混合溶剂)。高纯度产品可能需要多次纯化。

储存时出现颜色变深怎么办?

颜色变深通常表明开始降解。建议立即使用,若必须保存,可尝试充氮保护并低温(-20°C)储存。严重变色产品应考虑重新纯化。

实验室合成有哪些注意事项?

需严格控制反应温度(通常0-5°C),避免副反应。后处理时注意防护,因产物可能具有刺激性和毒性。建议小试确定最佳条件。

工业级和试剂级有什么区别?

试剂级纯度更高(≥98%),包装更精细,价格也更高。工业级可能含少量异构体杂质,但成本低30-50%,适合大规模生产。

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