概述
3-溴-4-甲基苯乙酮是一种含溴芳香酮类化合物,在有机合成中具有重要地位。实验室合成经验表明,它的反应活性比普通苯乙酮更高,这主要归因于溴原子的强吸电子效应和位阻效应。 作为多功能中间体,它在医药、农药和功能材料领域都有广泛应用。特别是用于合成抗抑郁药物、抗肿瘤药物等活性分子,近年来在液晶材料中间体中的应用也在不断增加。
物理化学性质
3-溴-4-甲基苯乙酮分子结构中,溴原子的强吸电子效应使羰基碳的正电性增强,更容易受到亲核试剂的进攻。甲基的存在则增加了空间位阻,使得反应具有更高的区域选择性。 其熔点在45-48°C之间,沸点约285°C,密度1.45g/cm³。在紫外光谱中,由于溴原子的重原子效应,会有明显的n→π*跃迁吸收峰。核磁共振氢谱中,芳香区呈现典型的ABX系统峰形。
主要用途
在医药领域,它是合成多种抗抑郁药物(如帕罗西汀类似物)的关键中间体。通过进一步反应可以构建含溴的芳香环系统,这在药物分子设计中很有价值。 农药领域主要用于合成除草剂和杀菌剂的中间体。近年来,在液晶材料中的应用增长明显,作为构建液晶分子的刚性核心单元。此外,它还可用于合成光引发剂、染料等精细化学品。
安全与储存
该化合物对皮肤和眼睛有刺激性,接触后应立即用大量清水冲洗。操作时应佩戴化学防护手套、护目镜和防护服,避免吸入粉尘。 储存时应密封保存于阴凉干燥处,最好充氮保护。与氧化剂、强碱分开存放。长期储存建议温度控制在0-10°C,避免光照。实验室常用规格为1g、5g、25g包装,工业上多为25kg桶装。
B2B采购指南
采购时应重点关注纯度(通常要求≥98%)、水分含量(≤0.5%)、游离酸含量等指标。不同应用对杂质要求不同,医药中间体用途对重金属残留有严格要求。 价格受溴原料价格波动影响较大,工业级产品约80-150元/kg,高纯试剂级约150-300元/g。建议选择有稳定溴源供应的生产商,国内主要供应商集中在山东、江苏等地。交货时务必索取COA分析报告和MSDS安全数据表。
常见问题
3-溴-4-甲基苯乙酮如何储存?
应密封避光保存于阴凉干燥处,最好充氮保护。实验室小量可放于4°C冰箱,大量储存建议0-10°C冷藏。注意与氧化剂、强碱分开存放。
该化合物的主要风险是什么?
主要风险是对皮肤和眼睛的刺激性,以及可能的呼吸道刺激。操作时应做好个人防护,在通风良好的环境下使用,避免直接接触。
如何判断产品质量?
可通过熔点测定、HPLC纯度分析、水分测定等方法。正规供应商应提供COA分析报告,详细说明各项指标。医药用途还需关注重金属残留。
该化合物有哪些典型反应?
典型反应包括:羰基的亲核加成、α-氢的卤化反应、芳香环上的亲核取代反应、与格氏试剂的反应等。溴原子可进一步被其他基团取代。
工业级和试剂级有什么区别?
试剂级纯度更高(≥98%),杂质控制更严格,包装更精细,价格也更高。工业级纯度略低但价格更经济,适合大规模生产使用。用途决定选用哪种级别。
相关厂家
- 主营:酸性橙、钒酸铯、吩恶噻、7675-65-2、脱乙基、嘧菌酯、丙酸铵、碳酸镍、丙酸铯、新癸酸、混杀威、赖氨酸、乙氧基、乙酸铯、戊唑醇、吡唑胺、乙醇铜、叶绿素、氟苯基、乙醇铌、酸性红、羟乙基、分散橙、异恶唑、丹酰肼
- 主营:[]
- 主营:苯乙酮、萃取剂、选矿药剂、金矿硫化矿
- 主营:4'-二苯醚二甲、3-二羟基萘、环己烷-1、4-二异、N-羟乙基-N-甲基、5-降冰片二烯、有机合成中间体、化学助剂、水溶性酚醛树脂
- 主营:十六烷基磺酸钠、聚硅氧烷、新癸酸钕、1.3环己二酮、三甲基溴化硫醚、医药中间体、巯基乙酸铵、甲氧基丙酮、表面活性剂
- 主营:[]
- 主营:甲基苯乙酮、环酸、异构十醇
- 主营:苯肼、无水氯化锂、丙酰乙酸甲酯、氯甲基苯乙烯、4-二氢吡喃、4-溴靛红、邻硝基苯磺酰氯、碘甲烷、亚磷酸三苯酯、苯并噻唑、苄胺、苯基锂、叔丁醇钾、三丁基膦、四羟基二硼
- 主营:40180、白僵菌素、薯蓣皂苷
- 主营:苯乙酮、杂环化合物、丙烯酸系列
- 主营:正辛胺、柠檬酸、尿嘧啶、15397-15-6、119736-16-2、4-嘧啶酮、923289-21-8、152628-02-9、2346620-55-9、抗皱素、绿原酸、异丁基、三辛胺、双醚芴、姜黄素、角鲨烯、精磺胺、蒜氨酸、九甘醇、氟苯基、苯甲酰胺、比卡鲁胺、四氢嘧啶、氨基二环、麦角硫因
- 主营:乙醛酸、铁甲酸、羟乙基、二甲基、3-氯丙炔、溴氯海因、3-氯水扬酸、2-羟基喹喔啉、2-苯并唑啉酮、3-环戊二羧酸、6-二氯异烟酸、2-氨基-5-氯苯酚、草酰胺、邻苯二甲、苯甲酰胺、磷酸三甲酯、对羟基苯海因
- 主营:甲基乙位萘酮、香精香料、有机中间体、化工助剂
- 主营:甲氨基、防老剂、共聚物、苯乙酮、羟甲基、氯甲基、2349-67-9、82692-96-4、37052-78-1、4-三羧酸、6-氯烟酸、l-丙交酯、l-胱氨酸、二聚体、乙交酯、聚乳酸、三氨基、磺丙基、丙烯酸、胡椒酸、羟乙基、防黄剂、二氨基、edta二钠、2苯并异
- 主营:甲基三氯硅烷、甲基三甲氧基硅烷、水杨羟肟酸、司盘
