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2.5-二氯苯硼酸

更新时间:2026-07-31

概述

2.5-二氯苯硼酸是一种重要的有机硼酸类化合物,在医药和农药中间体合成中具有关键作用。实验室合成经验表明,其硼酸基团在Suzuki偶联反应中表现出优异的反应活性。 作为芳基硼酸衍生物,它在过渡金属催化下的交叉偶联反应中不可或缺。全球年产量约数十吨,主要生产商集中在中国、印度和欧美地区。在抗肿瘤药物和新型农药的研发中,它常作为关键砌块出现。

物理化学性质

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2.5-二氯苯硼酸在固态下通常表现为白色结晶粉末,其熔点在180-185°C范围内会发生分解。实验室测试发现,它在常温下相对稳定,但对湿气敏感,暴露在潮湿环境中易发生水解。 溶解性测试表明,它在甲醇、乙醇等极性有机溶剂中溶解性良好,但在水中溶解度较低(约<1g/100mL)。红外光谱显示其硼酸基团的特征吸收峰在3200-3400cm⁻¹范围内,这是判断其纯度的重要依据。

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主要用途

在医药领域,它是合成多种抗生素和抗肿瘤药物的关键中间体。例如用于第三代头孢菌素和某些酪氨酸激酶抑制剂的合成,这类药物年需求量以吨计。 农药领域占比约30%,用于合成新型杀虫剂和除草剂。此外,在有机光电材料合成中也有应用,如OLED材料的前体制备。根据不同应用场景,其纯度要求从97%到99.5%不等,医药级产品通常要求最高。

安全与储存

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毒理学数据显示其LD50(大鼠经口)约为2000mg/kg,属于中等毒性物质。长期接触可能对肝脏和肾脏造成损害,操作时必须佩戴化学防护手套和护目镜。 储存时应严格避光密封,最好在惰性气体保护下保存。工业级产品通常采用双层塑料袋外加铝箔袋包装,实验室级别多用玻璃瓶内衬塑料袋。建议储存温度2-8°C,相对湿度控制在40%以下。

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B2B采购指南

纯度是首要考量指标,HPLC纯度应≥97%(医药级≥99%)。水分含量需<0.5%,可通过卡尔费休法测定。包装应密封良好,最好有氮气保护,每包规格通常为100g、500g或1kg。 价格受纯度、包装和采购量影响显著。实验室级别(≥98%)约800-1200元/克,工业级(≥97%)大宗采购可降至约500-800元/克。建议选择有GMP认证的供应商,并索取COA和MSDS文件。

常见问题

2.5-二氯苯硼酸如何保存?

应密封避光保存于2-8°C干燥环境中,最好充入惰性气体。开封后建议尽快使用完毕,或重新密封并放入干燥器保存。

该化合物有哪些主要风险?

主要风险包括吸入粉尘刺激呼吸道,接触皮肤可能引起过敏。操作时应在通风橱中进行,穿戴适当防护装备。

如何判断其质量好坏?

可通过HPLC测纯度(≥97%),TLC看杂质斑点,测水分含量(应<0.5%),观察外观应为均匀白色粉末无结块。

适合哪些类型的偶联反应?

最适合Suzuki-Miyaura偶联反应,也可用于Chan-Lam偶联。与芳基卤化物反应活性较高,产率通常可达70-90%。

国内主要生产商有哪些?

国内较知名的有上海麦克林生化、阿拉丁、天津希恩思等,国际供应商如Sigma-Aldrich、TCI等质量更稳定但价格较高。

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