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2.3-二甲氧基苯甲醛

更新时间:2026-07-06

概述

2.3-二甲氧基苯甲醛是一种重要的芳香醛类有机化合物,属于苯甲醛的甲氧基衍生物。在有机合成实验室工作多年的化学家常备此试剂,因其特殊的电子效应和反应选择性。 其分子结构特点是在苯环的2位和3位各有一个甲氧基取代,这使得其化学性质与普通苯甲醛有明显差异。作为医药和香料合成的关键中间体,其市场需求稳定增长,全球年产量约数百吨。

物理化学性质

顺式-4-十二烯醛 CAS: 21944-98-9 高含量 (Z)-4-十二碳烯醛武汉欣扬瑞和化学科技有限公司

2.3-二甲氧基苯甲醛的熔点为58-62°C,沸点285°C,密度1.15g/cm³。两个甲氧基的给电子效应使其苯环电子云密度增加,醛基的亲电性相对降低。 在紫外光谱中,其最大吸收波长约在280nm处。红外光谱显示典型的醛基伸缩振动峰在1680-1700cm⁻¹区域,甲氧基的特征峰在2830-2930cm⁻¹。核磁共振氢谱中,醛基质子化学位移约在9.8ppm。

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主要用途

医药领域是其最大应用市场,作为合成抗高血压药物、抗抑郁药物和抗菌药物的关键中间体。例如,它是合成某些钙拮抗剂类降压药的重要原料。 香料工业中用于合成具有木香、香草香气的化合物。在有机合成中,常用于构建含甲氧基苯环结构的复杂分子,特别是在天然产物全合成中应用广泛。

安全与储存

兴琰 2.3-二甲氧基苯甲醛 合成医药中间体 86-51-1湖北兴琰新材料科技有限公司

该物质对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴化学防护手套、护目镜和防护服。在通风良好的环境中使用,避免吸入粉尘或蒸气。 储存时应密封避光保存于阴凉干燥处,远离火源和氧化剂。建议储存温度不超过25°C,相对湿度保持在60%以下。开封后应尽快使用完毕或重新密封保存。

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B2B采购指南

工业级产品纯度要求通常≥98%,优质产品可达99%以上。水分含量是重要指标,应控制在0.5%以下以保证反应活性。包装通常为1kg铝箔袋或25kg纸板桶。 价格受原料邻苯二酚市场波动影响较大,工业级产品价格区间约500-800元/公斤。建议选择有稳定供应链的供应商,并要求提供COA(分析证书)和MSDS(安全数据表)。知名供应商包括TCI、Alfa Aesar、Sigma-Aldrich等。

常见问题

2.3-二甲氧基苯甲醛和2.4-二甲氧基苯甲醛有什么区别?

两者是位置异构体,2.3-位的两个甲氧基处于邻位,空间位阻较大,反应活性较低;2.4-位的两个甲氧基处于间位,空间位阻较小,反应活性较高。在合成应用中需根据目标产物结构选择合适的异构体。

如何检测2.3-二甲氧基苯甲醛的纯度?

常用方法包括高效液相色谱(HPLC)和气相色谱(GC)。HPLC采用C18反相柱,甲醇-水为流动相;GC采用非极性毛细管柱,程序升温分析。也可通过测定熔点和核磁共振谱图辅助判断。

该化合物在储存过程中需要注意什么?

主要防止氧化和吸潮。长期储存建议充氮保护,避免接触空气。如发现颜色变深或出现固体结块,可能已发生部分氧化变质,使用前需重新纯化。

在合成反应中有什么特殊注意事项?

由于甲氧基的给电子效应,其醛基的亲电性比苯甲醛弱,某些亲核加成反应可能需要更强条件或催化剂。同时,两个甲氧基的存在使其在某些氧化反应中更易发生副反应。

工业生产和实验室合成的主要方法是什么?

工业上多采用邻苯二酚为原料,通过甲基化得到邻二甲氧基苯,再氧化得到目标产物。实验室常用方法包括邻二甲氧基苄醇的氧化或Reimer-Tiemann反应。

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