2(1H)-嘧啶酮

更新时间：2026-07-01

概述

2(1H)-嘧啶酮是嘧啶类化合物的重要衍生物，结构上可视为尿嘧啶的去氨基类似物。在实验室合成中，它常作为构建更复杂杂环化合物的关键中间体。该化合物的特殊之处在于存在内酰胺-内酰亚胺互变异构现象，这种特性使其在配位化学和药物设计中具有独特价值。作为核酸碱基类似物，它在抗病毒和抗肿瘤药物研发中扮演重要角色。

物理化学性质

2(1H)-嘧啶酮晶体属于单斜晶系，分子间通过N-H...O氢键形成二维网状结构。在固态主要以内酰胺形式存在，而在溶液中两种互变异构体达到平衡。其pKa值约为9.5，在碱性条件下易形成阴离子。紫外光谱在pH7水溶液中显示最大吸收在约240nm处。热分析显示在约210°C开始分解，无明显熔点。溶解性随温度升高显著增加，在沸水中可达约5g/100mL。

主要用途

在医药领域，2(1H)-嘧啶酮是合成抗病毒药物（如阿昔洛韦类似物）和抗癌药物的重要中间体。约40%的产量用于这类应用。在农药行业，它被用作合成嘧啶类除草剂和杀菌剂的原料，占比约30%。另外30%用于有机合成中的配体设计和功能材料开发，特别是作为构筑金属有机框架(MOFs)的配体。

安全与储存

该化合物对眼睛和皮肤有轻微刺激性，操作时应佩戴防护眼镜和手套。虽然急性毒性较低（大鼠经口LD50>2000mg/kg），但长期接触可能引起过敏反应。储存时应避免与强氧化剂接触，建议在惰性气氛下保存。实验室规模通常采用棕色玻璃瓶密封包装，工业上多用内衬塑料袋的纸板桶。稳定性测试表明，在干燥避光条件下可稳定储存至少2年。

B2B采购指南

工业级产品纯度通常要求≥98%，医药中间体级要求≥99.5%。关键杂质包括未反应的马来酰亚胺和过度烷基化产物，HPLC是常用检测方法。市场价格受原料（如尿素、丙二酸酯）波动影响，工业级约300-500元/kg，医药级可达800-1200元/kg。采购时应索取COA（分析证书）和MSDS，并关注供应商的cGMP资质（如用于医药用途）。