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邻硝基苯甲醛

更新时间:2026-07-06

概述

邻硝基苯甲醛是一种重要的芳香族硝基化合物,在有机合成领域具有广泛的应用价值。长期从事精细化工的技术人员都会将其视为不可或缺的合成砌块。 其分子结构中同时含有醛基和硝基这两个高反应性官能团,使其能够参与多种类型的有机反应。在染料、医药和香料工业中,它常作为关键中间体用于构建更复杂的分子结构。全球年产量约数百吨,主要生产国包括中国、印度和德国。

物理化学性质

邻硝基苯甲醛 含量99%以上CAS 552-89-6 中间体 化学试剂山东洛恒化工产品有限公司

邻硝基苯甲醛的熔点为42-45°C,这一相对较低的熔点使其在反应中易于熔融参与反应。其沸点在15mmHg下为153°C,表明在减压条件下可进行蒸馏纯化。 硝基的强吸电子效应使醛基碳原子显正电性,增强了其亲电性,使其更容易与亲核试剂反应。这一特性在合成杂环化合物时尤为有用。其紫外吸收特性也使其成为光化学研究的模型化合物。

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主要用途

在染料工业中,它是合成偶氮染料和蒽醌染料的重要中间体,约占其总用量的40%。医药领域用量约30%,用于合成如硝基呋喃类抗菌药物和心血管药物中间体。 香料工业约占20%用量,用于合成具有特殊香气的化合物。剩余的10%用于科研和其他特殊用途,如光敏材料和液晶材料的合成。在有机合成教学中,它常被用作演示亲核加成反应的典型底物。

安全与储存

邻硝基苯甲醛 2-硝基苯甲醛 化工中间体工业级山东耀佳化工有限公司

该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴化学防护眼镜、防尘口罩和丁腈手套。实验室规模使用建议在通风橱中进行。 储存时应避光密封,温度控制在25°C以下。与强氧化剂、强碱分开存放。大量储存需符合易燃化学品存储规范,建议使用防爆柜。废弃处理应遵照当地化学品处理法规。

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B2B采购指南

工业级产品纯度通常要求≥98%,HPLC检测是关键指标。水分含量应<0.5%,过高会影响某些反应收率。外观应为均匀的淡黄色结晶,若颜色过深可能含有氧化杂质。 价格受原料邻硝基甲苯市场波动影响较大。25kg桶装比1kg瓶装单价低约15-20%。建议选择具有GMP认证的厂家,并要求提供完整的质量文件和MSDS。国内主要供应商集中在江苏、山东等化工大省。

常见问题

邻硝基苯甲醛如何纯化?

常用方法包括减压蒸馏和乙醇重结晶。工业级产品若含有邻硝基甲苯等杂质,可先用NaHSO3溶液处理醛基后再分离。

它在还原反应中表现如何?

硝基比醛基更易被还原,使用SnCl2/HCl可选择性将硝基还原为氨基,得到邻氨基苯甲醛,收率通常>85%。

实验室储存要注意什么?

建议分装为100-500g小包装,棕色瓶密封保存。开封后最好充入氮气保护,避免氧化变质。

它有哪些典型反应?

常见反应包括:醛基的缩合(如与苯胺生成席夫碱)、硝基的还原、以及两者共同参与的多组分反应。

工业规模如何运输?

通常采用25kg纸板桶内衬塑料袋包装,属于普通化工品运输类别,但需防潮、避光并远离热源。

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