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2-硝基-5-溴吡啶

更新时间:2026-06-26

概述

2-硝基-5-溴吡啶是一种含氮杂环化合物,兼具硝基和溴原子的双重反应活性,使其成为有机合成中极具价值的中间体。长期从事医药中间体研发的化学家们发现,它的分子结构特别适合构建复杂的含氮杂环骨架。 在药物研发领域,它常被用作关键砌块,通过进一步转化可构建多种生物活性分子。其稳定的晶体形态和适中的反应活性,使其在实验室和工业生产中都有广泛应用。全球年需求量约数十吨,主要生产商集中在中国、印度和欧洲。

物理化学性质

5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 CAS#67443-38-3 有机合成原料中间体湖北阡陌生物科技有限公司

2-硝基-5-溴吡啶的熔点范围较窄(88-92°C),这一特性常被用于快速判断样品纯度。经验丰富的合成化学家常通过观察熔程长短来初步评估产品质量。 其分子中硝基的强吸电子效应使5位溴原子具有较高反应活性,容易发生亲核取代反应。同时,硝基本身也可被还原为氨基,进一步拓展了合成应用空间。在极性有机溶剂中溶解性良好,但在水中溶解度很低(<0.1g/100mL)。

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主要用途

在医药领域,约70%用于抗肿瘤药物中间体的合成,如某些酪氨酸激酶抑制剂的制备。它也是合成抗抑郁药物帕罗西汀的关键中间体之一。 农药行业占比约20%,用于合成新型杀虫剂和杀菌剂。此外,在染料和功能材料领域也有应用,如某些光电材料的合成。近年来,在C-H活化反应中的应用研究也日益增多,展现出更广阔的应用前景。

安全与储存

曙尔 2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 6945-68-2 浅黄色粉末 1kg起订武汉曙尔生物科技有限公司

属于刺激性化学品,对眼睛和皮肤有轻度刺激。虽然急性毒性不高(LD50大鼠经口约2000mg/kg),但长期接触可能引起过敏反应。实验室操作时应佩戴护目镜、防护手套,在通风橱中进行。 储存时应避光密封,温度控制在2-8°C为佳。与强还原剂、强碱分开存放,防止发生剧烈反应。工业级产品通常采用1kg铝箔袋包装,内衬聚乙烯袋,外包装为纸板桶。

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B2B采购指南

采购时首要关注纯度(HPLC≥98%),杂质含量直接影响后续反应收率。水分含量应≤0.5%,过高会影响某些对水敏感的反应。重金属残留(特别是Pd、Ni等催化剂残留)需≤10ppm。 价格受溴素原料价格波动影响较大,小批量采购(<1kg)价格较高,大批量(>100kg)可享受30-50%折扣。建议选择具有GMP认证的供应商,并要求提供完整的COA和MSDS文件。国内主要供应商包括药明康德、凯莱英等知名企业。

常见问题

2-硝基-5-溴吡啶如何储存最安全?

最佳储存条件是避光、密封、2-8°C冷藏。工业级产品建议分装后储存,避免反复开封导致吸潮和氧化。实验室小包装可加干燥剂保存。

该化合物主要有哪些危险特性?

主要危险是刺激性和可燃性。粉尘可能刺激呼吸道,接触皮肤可能引起过敏。遇明火可燃,燃烧时释放有毒氮氧化物和溴化氢气体。

合成反应中如何提高其反应活性?

可尝试加入相转移催化剂(如TBAB)或使用极性非质子溶剂(如DMF)。对于亲核取代反应,CuI催化可显著提高收率。

工业级和实验室级有什么区别?

工业级(≥95%)通常用于大规模生产,价格较低但可能含少量异构体;实验室级(≥98%)纯度更高,适合研发和小试,价格约为工业级2-3倍。

如何判断产品质量?

可通过熔点测试(纯品88-92°C)、HPLC纯度分析(观察主峰面积)和TLC检测(展开后应显示单一斑点)。正规供应商应能提供这些检测数据。

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