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2-吗啉基-5-硝基吡啶

更新时间:2026-06-18

概述

2-吗啉基-5-硝基吡啶是一种含氮杂环化合物,分子结构中同时包含吗啉基和硝基,这使得它在药物合成中具有独特的反应活性。在实际应用中,化学家们发现其作为中间体能够高效参与多种缩合和取代反应。 在医药行业中,这类吡啶衍生物常被用于构建更复杂的药物分子骨架。其稳定的化学性质和较高的反应收率使其成为实验室和工业生产中的常用试剂。尽管产量不及大宗化学品,但在特定药物合成路线中是不可或缺的关键中间体。

物理化学性质

2-氨基-4-甲基-5-(4-硝基苯基)-3-噻吩羧酸乙酯 174072-89-0海南朝信达实业有限公司

2-吗啉基-5-硝基吡啶在常温下为淡黄色至黄色结晶或粉末,这一颜色特征主要来源于分子中的硝基发色团。实验室测试表明,其在常见有机溶剂中溶解性良好,但在水中溶解度较低。 从结构上看,吗啉基的引入增加了分子的亲脂性,而硝基则增强了其作为亲电试剂的反应活性。这种双重特性使得它既能在非极性环境中稳定存在,又能参与多种亲核取代反应。需要注意的是,强酸或强碱条件可能导致分子分解,因此反应条件需严格控制。

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主要用途

该化合物最主要的应用领域是医药中间体合成。在抗菌药物开发中,它常作为构建喹诺酮类抗生素的重要砌块。抗肿瘤药物研发中也可见其身影,特别是在某些激酶抑制剂的合成路线中。 除此之外,在材料科学领域,它偶尔被用作制备含氮配体的前体。不过与医药应用相比,这方面的用量相对较小。根据行业经验,约85%的产量流向医药行业,10%用于科研试剂,剩余5%用于其他特殊用途。

安全与储存

2-异丁基-3-甲基吡嗪 CAS13925-06-9 98%含量 品质现货 稳定分装武汉弘德悦欣医药科技有限公司

虽然不属于剧毒物质,但长期接触可能对皮肤和眼睛产生刺激。实验室操作时建议在通风橱中进行,并佩戴适当的防护装备。工业级生产更需要强调粉尘控制,避免形成爆炸性混合物。 储存方面,需注意避光和防潮。最佳储存温度为0-30°C,相对湿度控制在60%以下。建议使用原包装密封保存,避免与强氧化剂、强酸强碱混放。运输时应按一般化学品处理,但无需特殊危险品标识。

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B2B采购指南

采购时首要关注纯度指标,医药级通常要求≥98%,科研级≥95%。杂质谱特别是相关物质含量是关键质量指标,优质产品单杂应控制在0.5%以下。 市场价格受原料成本和供需关系影响较大,目前国内报价约800-1200元/公斤。小批量采购(100g以下)价格可能上浮30-50%。建议选择具有GMP资质的供应商,并要求提供完整的质量分析证书(COA)。对于长期合作,可协商阶梯定价和批量折扣。

常见问题

2-吗啉基-5-硝基吡啶的主要合成路线是什么?

常见合成方法是以2-氯-5-硝基吡啶为起始原料,在碱性条件下与吗啉发生亲核取代反应。反应通常需要在极性非质子溶剂(如DMF)中进行,温度控制在60-80°C,收率可达70-85%。

该化合物在储存过程中颜色变深怎么办?

颜色加深可能是光照或受热导致的缓慢分解。建议立即检查储存条件,转移至避光容器中。若纯度仍符合要求可继续使用,但用于关键反应前建议重新纯化或进行小试验证。

工业化生产中最需要注意什么?

放大生产时需特别注意反应热的控制,建议采用滴加方式和有效的冷却系统。后处理阶段要彻底去除溶剂残留,否则可能影响产品稳定性和后续反应效果。

能否提供核磁谱图作为质量证明?

正规供应商应能提供1H NMR和13C NMR谱图。典型的1H NMR在δ8.5-9.0(吡啶H),7.5-8.0(吡啶H),3.5-4.0(吗啉H)处应有特征峰。质谱分子离子峰应为209。

该化合物有哪些常见衍生物?

通过硝基还原可得2-吗啉基-5-氨基吡啶,是另一重要中间体。吗啉基也可被其他胺类取代,生成不同活性的吡啶衍生物,这些在药物化学中都有广泛应用。

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