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2-硫醇基咪唑啉(

更新时间:2026-08-03

概述

2-硫醇基咪唑啉是一种含硫杂环化合物,同时具有硫醇和咪唑啉结构特征。在有机合成领域,这种双重官能团特性使其成为重要的中间体。 作为医药中间体,它常用于合成抗甲状腺药物和抗溃疡药物。在橡胶工业中,它是生产次磺酰胺类促进剂的关键原料。农药领域则用于合成某些杀菌剂和杀虫剂。

物理化学性质

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2-硫醇基咪唑啉分子中的硫醇基(-SH)使其具有较强的亲核性和还原性,可与多种亲电试剂反应。咪唑啉环则赋予其一定的碱性(pKa约9.5)。 该化合物在常温下稳定,但在强氧化剂存在下易被氧化为二硫化物。熔点较高(195-198°C),表明其晶体结构较为紧密。溶解性方面,极性有机溶剂如乙醇、DMF是理想的溶解介质。

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主要用途

在医药领域,它是合成甲巯咪唑(抗甲状腺药物)和西咪替丁(抗溃疡药物)的重要中间体。这类药物全球年需求量超过1000吨,带动了对2-硫醇基咪唑啉的稳定需求。 橡胶工业中,通过将其与胺类反应可制得次磺酰胺类促进剂,如促进剂CZ、NS等,这些产品占橡胶促进剂市场的40%以上。农药方面则用于合成某些咪唑类杀菌剂。

安全与储存

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该化合物对皮肤和眼睛有中度刺激性,操作时应佩戴化学防护手套和护目镜。工作场所应保持良好的通风,避免吸入粉尘。 储存时应远离氧化剂、强酸和强碱。建议使用棕色玻璃瓶或塑料容器密封保存,置于阴凉干燥处。实验室规模通常采用100g或500g包装,工业规模则多为25kg纤维桶装。

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B2B采购指南

工业级产品纯度通常要求≥98%,医药中间体级则要求≥99%。关键杂质包括二硫化物和未反应的原料,这些会影响后续反应收率。 市场价格受原料(如乙二胺、二硫化碳)价格波动影响较大,目前工业级产品约200-300元/kg,医药级约400-600元/kg。国内主要生产商集中在山东、江苏等地,采购时建议索取COA和MSDS。

常见问题

2-硫醇基咪唑啉有哪些替代品?

在某些应用中可用2-巯基苯并咪唑替代,但成本较高且效果可能不同。关键还是要根据具体反应要求选择。

如何检测其纯度?

常用HPLC法,以乙腈-水为流动相,检测波长254nm。也可用碘量法测定硫醇含量。

运输时需要注意什么?

按普通化学品运输,避免与氧化剂混装。长途运输建议使用防潮包装并标明'防潮'标识。

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