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2碘苯酚

更新时间:2026-07-06

概述

2碘苯酚是一种重要的有机合成中间体,化学结构中同时含有羟基和碘原子,使其具有独特的反应活性。多年从事有机合成的化学家发现,它在构建复杂分子骨架时表现出色。 在医药、农药和染料工业中,2碘苯酚常作为关键中间体使用。其分子中的碘原子易于发生偶联反应,而羟基则可进行酯化、醚化等衍生化反应,为分子设计提供了多种可能性。

物理化学性质

4-氯-2,6-二碘苯酚生产 15459-50-4 中间体材料武汉曙尔生物科技有限公司

2碘苯酚的熔点在43-45°C之间,沸点约208-210°C,密度为2.16 g/cm³。这些物理参数在实际合成中直接影响反应条件的设定。例如,其较低的熔点意味着在室温下可能呈现液态,需特别注意储存条件。 化学性质上,碘原子的存在使其易于发生亲电取代反应,而酚羟基则具有弱酸性(pKa约9.5)。这种双重活性使其在Suzuki偶联、Ullmann反应等交叉偶联反应中表现优异。

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主要用途

医药领域是2碘苯酚的最大应用方向,约占总用量的60%。它常用于合成抗菌药物、抗肿瘤药物和心血管药物的中间体。例如,在喹诺酮类抗生素的合成中,2碘苯酚是关键构建块。 农药行业占比约30%,用于合成高效低毒的杀虫剂和除草剂。其余10%用于染料和感光材料,如彩色显影剂和光致抗蚀剂的合成。

安全与储存

2-碘苯酚 533-58-4 有机合成中间体 可试样 巴师傅巴师傅(上海)生物医药科技有限公司

2碘苯酚对皮肤和粘膜有刺激性,长期接触可能导致皮炎。实验室操作时建议在通风橱中进行,佩戴化学防护手套和护目镜。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗。 储存时应避光、密封保存于阴凉干燥处,远离氧化剂和强碱。由于其熔点较低,在夏季高温环境下可能出现液化现象,需特别注意包装完整性。

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B2B采购指南

采购2碘苯酚时,纯度是最关键的指标,通常要求≥98%。水分含量应≤0.5%,否则可能影响某些无水反应。重金属含量(如铅、汞)需≤10ppm,这对医药用途尤为重要。 价格受碘原料价格波动影响较大,分析纯级产品约500-1000元/克。建议选择有GMP认证的供应商,并索取COA(分析证书)。常见包装规格为1g、5g、25g和100g玻璃瓶装。

常见问题

2碘苯酚和4碘苯酚有什么区别?

两者是位置异构体,2位碘取代的邻位效应使其化学性质更活泼,在偶联反应中反应速率通常更快,但空间位阻也更大。

如何安全处理2碘苯酚?

应在通风良好的环境中操作,避免吸入粉尘或蒸气。废弃物应作为有害化学废物处理,不可随意倾倒。

2碘苯酚在储存中变色怎么办?

轻微变色可能由光照或微量氧化引起,对大多数反应影响不大。如变色严重(如变深棕色),建议不再使用。

2碘苯酚可以用于哪些偶联反应?

常用于Suzuki、Stille、Sonogashira等偶联反应,碘原子的离去能力优异,反应条件通常较温和。

工业级和分析纯级有什么区别?

工业级纯度较低(约95%),含更多杂质,适合对纯度要求不高的场合;分析纯级纯度≥98%,适合医药和精细化工用途。

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