概述
2-碘-5-羟基吡啶是一种含碘和羟基的吡啶衍生物，CAS号为244199-20-4，分子式为C5H4INO。在医药化学领域，这类含碘杂环化合物因其独特的电子效应和空间位阻，常被用作关键的合成砌块。 有机合成化学家们发现，碘原子的存在使其易于进行偶联反应，而羟基则提供了进一步的官能团化位点。这种双重反应活性使得2-碘-5-羟基吡啶在复杂分子构建中具有不可替代的价值，特别是在抗病毒和抗肿瘤药物的研发中。
物理化学性质
2-碘-5-羟基吡啶呈现白色至淡黄色结晶性粉末，分子量为221.00。其溶解性表现出典型的极性有机化合物特征：易溶于甲醇、乙醇等质子性溶剂，在非极性溶剂中溶解度较低，微溶于水。 从结构上看，碘原子的强电负性和体积效应显著影响分子的电子分布和空间构型。实验室测试表明，其羟基的pKa值约为8.5，属于弱酸性酚羟基。这种酸碱性质在合成设计中常被用来进行选择性保护或去保护。
主要用途
在药物研发领域，约70%的2-碘-5-羟基吡啶用于抗病毒药物中间体合成，特别是针对HIV和HCV的核苷类似物。另外20%用于抗肿瘤药物的结构修饰，如某些酪氨酸激酶抑制剂的合成。 在材料科学领域，它被用作有机光电材料的合成前体，约占10%用量。近年来在金属有机框架(MOFs)的配体设计中也开始崭露头角，因其可提供独特的配位几何结构。
安全与储存
虽然急性毒性数据有限，但基于类似化合物的经验，建议将其视为潜在刺激性物质。操作时应佩戴丁腈手套和化学护目镜，在通风良好的环境下使用。意外接触皮肤应立即用大量清水冲洗至少15分钟。 储存条件至关重要，必须避光密封保存于阴凉干燥处（建议2-8℃）。长期储存建议充入惰性气体保护，因为碘代化合物在光照和潮湿环境下可能发生缓慢分解。实验室常用规格为1g/5g玻璃瓶包装。
B2B采购指南
医药级产品纯度要求≥98%，关键杂质（如脱碘产物）需控制在0.5%以下。采购时应要求供应商提供完整的分析证书（COA），包括HPLC纯度、水分含量（KF法）、残留溶剂和重金属检测结果。 价格受原料碘成本和定制合成难度影响较大，实验室级（98%）约500-2000元/克，公斤级采购可降至约200-800元/克。建议选择具有GMP资质的供应商，国内主要供应商包括药明康德、凯莱英等CRO/CDMO企业。
常见问题
2-碘-5-羟基吡啶如何保存？
必须避光密封保存于阴凉干燥处，建议2-8℃冷藏。长期储存最好充入氮气保护，开封后应尽快使用完毕。
这个化合物有哪些常见反应？
最常用的是Suzuki偶联、Sonogashira偶联等交叉偶联反应。羟基可进行酯化、醚化或用作氢键给体。
合成中如何纯化？
常用柱层析（硅胶，乙酸乙酯/石油醚体系）或重结晶（乙醇/水混合溶剂）。注意避免强碱条件导致脱碘。
工业化生产难点在哪？
主要在于碘化步骤的选择性和收率控制，以及最终产品的纯化。通常需要多步保护和去保护策略。
与2-氯-5-羟基吡啶相比有何优势？
碘代物反应活性更高，特别在钯催化偶联反应中。但成本也更高，需根据具体反应需求选择。
相关厂家
- 主营：优氯净、硫化蓝、乙炔基、4-c吡啶、氟烟酸、桦焦油、特乐酯、甲硫基、异菌脲、咯喹酮、吡喃灵、溶剂绿、铵明矾、氟环唑、硫代二、溶剂黑、溶剂黄、碱性红、霜霉威、溴甲基、乙氧基、氟苯基、还原黄、羟乙基、永固橙
- 主营：二乙基、黄棕6gd、异戊酯、羟基吡啶、草酸镍、草酸镱、香叶酯、赤松素、硫化钇、硫酸锂、锡酸钠、氯苯基、甲硫基、硫化黑、精氨酸、cnidimola、甘氨酰、平平加、溴喹啉、地衣酸、松脂素、锑酸钠、氟苯肼、硼酸盐、氯吡唑、硼酸锌
- 主营：杂环化合物、丙烯酸系列
- 主营：间苯二甲胺、硫化砷、808洗涤剂胰加漂T、4-叔丁基苯基硼酸、N-二甲基乙二胺、N-甲基烟酰胺、顺式-2、6-二甲基、4'-二羟基二苯、1-硫代甘油、己二酸双(2-丁氧基、N-乙酰基己内酰胺、增甘膦、富马酸、霜脲氰、氧化铋、三甲氧基硅烷、紫外线吸收剂、八钼酸铵、十二烷基苯磺酸钠、聚乙烯醇、邻苯二甲酸丁苄酯、甲基环戊烯醇酮、二壬基萘磺酸、邻仲丁基苯酚
- 主营：硫酰胺、抗氧剂、氟苯基、2-戊酮酸、l-脯氨酰胺、l-苯基乳酸、l-氨基丙醇、d-苯基乳酸、2-甲基丁酸、2-甲基丁酯、3-氨基丙醇、2-氰基嘧啶、中间体、溴咪唑并、焦谷氨醇、异丁酰胺、利伐沙班、对氰基苯酚、邻氟苯甲酸、邻溴苯乙酸、间溴苯甲酸、丁位癸内酯
- 主营：乙酸镥、二缩物、甘氨酰、dl-半胱、去铁酮、硫酸锑、基嘧啶、硫酸锆、硫酸锂、钒酸铋、硫酸锰、氰基苯、硫酸锡、二苯胍、紫苏葶、普利醇、平平加、alnusdiol、含苯基、苄乙铵、磷酸银、磷酸铵、二辛基、肉桂醛、异丁酯
- 主营：聚乙烯胺、烯丙基磺酸钠、分析标准品、糖精钠 128-44-9、70693-62-8 过硫酸氢钾、水杨酸钠 54-21-7、硫化钴 12013-10-4、催化剂及助剂
- 主营：4-乙酰基吡啶、反-金合欢醇、可分装样品、丁炔二酸二甲酯
- 主营：化学试剂、分析试剂、标准试剂、实验试剂
- 主营：对照品、科研实验、试剂盒、多糖、安石榴苷、儿茶素、绿原酸、尿石素、人参皂苷、花青素、维生素、异鼠李素、甘草系列、人参系列、补骨脂系列、雷公藤系列、黄芩系列、柴胡系列、丹参系列、酸枣仁系列、重楼系列、大黄系列、五味子系列、化合物、黄芪皂苷系列
- 主营：DTT、DMAA、三羟甲基氨基甲烷、6-kt、N-二乙基丙炔胺、5-二甲基海因、N-甲基吡咯烷酮、三羟甲基氨基甲烷盐酸盐、联枯、联苯二酚、DBU、对溴苯氧乙酸、赤霉素、敌草隆、丙炔氟草胺、啶嘧磺隆、甲嘧磺隆、噻吩磺隆、三氟啶磺隆、乙酰丙酮铝、异氰尿酸三缩水甘油酯、甲哌鎓、氯酯磺草胺
- 主营：乙醛酸、铁甲酸、二甲基、3-氯丙炔、3-氯水扬酸、2-羟基喹喔啉、2-苯并唑啉酮、3-环戊二羧酸、6-二氯异烟酸、2-氨基-5-氯苯酚、羟乙基、草酰胺、邻苯二甲、苯甲酰胺、溴氯海因、磷酸三甲酯、对羟基苯海因
- 主营：正辛胺、柠檬酸、尿嘧啶、15397-15-6、119736-16-2、4-嘧啶酮、923289-21-8、152628-02-9、2346620-55-9、抗皱素、绿原酸、异丁基、三辛胺、双醚芴、姜黄素、角鲨烯、精磺胺、蒜氨酸、九甘醇、氟苯基、苯甲酰胺、比卡鲁胺、四氢嘧啶、氨基二环、麦角硫因
- 主营：三氟啶磺隆、啶嘧磺隆、噻苯隆、S-诱抗素、6-二羟基吲哚、3-甲基-1-苯基-、甲嘧磺隆、二氢茉莉酸丙酯、调环酸钙、呋虫胺、磷杂环戊烯MPPO、吲哚乙酸、赤霉素、铬酸二苯胍、杀螺胺、吡虫啉、嘧硫草醚
- 主营：碘吡啶、对二氧环己酮PDO、聚对二氧环己酮PPDO、乙交酯