2-氯-4-溴苯酚
概述
2-氯-4-溴苯酚是一种重要的卤代酚类化合物,分子结构中同时含有氯和溴取代基,使其具有独特的化学活性。在有机合成实验室中,这种双重卤素取代的苯酚常被用作构建更复杂分子的关键中间体。 它的合成通常通过苯酚的卤化反应实现,先氯化后溴化或反之,反应条件需要精确控制以避免过度取代。由于其在医药和农药领域的广泛应用,全球年产量约数百吨,主要生产商集中在欧美和亚洲地区。
物理化学性质
2-氯-4-溴苯酚的熔点在50-54°C之间,沸点约为235-237°C,密度1.76 g/cm³。这些物理参数对于工业生产中的纯化和处理工艺至关重要。 从化学性质看,酚羟基使其具有弱酸性(pKa约8-9),可溶于碱水溶液。卤素取代基显著增强了分子的亲电性,使其易于发生亲核取代反应。溴原子的活性通常高于氯原子,这为选择性后续反应提供了可能。
主要用途
在医药领域,2-氯-4-溴苯酚是合成某些抗菌药物的重要中间体,如喹诺酮类抗生素。其结构中的卤素原子为后续引入其他功能基团提供了反应位点。 农药行业利用它合成除草剂和杀菌剂,特别是那些作用于植物生长调节的化合物。在染料工业中,它可作为偶氮染料的偶联组分,生产具有特定颜色的染料。此外,它还在液晶材料和光电材料的前体合成中有应用。
安全与储存
2-氯-4-溴苯酚对皮肤和眼睛有刺激性,长期接触可能导致过敏反应。实验室操作时应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套和护目镜。 储存时应避光密封,最好充入惰性气体保护。温度控制在室温以下,避免与氧化剂、强酸强碱共存。废料处理需按照危险化学品规定进行,建议通过专业回收公司处理。
B2B采购指南
工业级采购需特别关注产品纯度,通常要求≥98%,杂质含量会影响下游反应收率。水分含量应控制在0.5%以下,避免影响某些对水敏感的反应。 价格受卤素原料市场波动影响较大,溴的价格波动尤为明显。大宗采购(100kg以上)可获更好价格,约150-300元/克。建议选择有ISO认证的供应商,并要求提供完整的分析证书和MSDS。
常见问题
2-氯-4-溴苯酚的替代品有哪些?
根据具体应用,2,4-二氯苯酚或2-溴-4-氯苯酚可能作为替代,但反应活性和选择性会有所不同,需重新优化反应条件。
如何检测2-氯-4-溴苯酚的纯度?
高效液相色谱(HPLC)是最常用的方法,也可通过熔点测定和核磁共振(NMR)进行辅助确认。
该化合物在储存过程中颜色变深怎么办?
颜色变化通常由氧化引起,建议充氮保存,添加少量抗氧化剂如BHT(丁基羟基甲苯)可延缓此过程。
工业合成中如何控制溴化程度?
需严格控制溴化剂用量和反应温度,通常采用滴加方式,并通过TLC或HPLC监控反应进程。
该化合物的毒性如何?
属于中等毒性物质,LD50(大鼠经口)约500mg/kg,主要危害是刺激性和可能的肝脏毒性,应避免长期接触。
相关厂家
- 主营:杜仲素、对位酯、丙烯酸酯、5溴2氯苯酚、二氧化硫脲、乙基麦芽酚、饲料添加剂、油酸基硬脂酸、二苯基硅二醇
- 主营:橡胶油、白芷油、艾叶油、7782-92-5、pbtcaona4、2905-60-4、5989-81-1、1305-62-0、1192-62-7、9005-32-7、7775-27-1、8050-09-7、1739-84-0、7786-30-3、6920-22-5、1897-52-5、7727-21-1、二甲基、桉树醇、重质苯、活性炭、安息油、正辛烷、黄糊精、三辛胺
- 主营:DMF、DMAC、二丙酮醇、无水氯化钙、氯化钾、四甲基胍、马来酸酐、丙二醇、乙二醇、甲酸、甲醇、十二醇、柠檬酸、己二醇、甘油、四氢呋喃、碳酸丙烯酯、吐温、乙酸乙酯、氢氧化钠、二乙醇胺、司盘、过硫酸钠、氧化钙
- 主营:硼酸酐、阻聚剂、己二酸、氯化锂、6-氯嘌呤、发泡剂、乙二醇、醋酸铜、硅酸钠、正癸醇、新癸酸、环烷油、腰果酚、十二醇、酒石酸、碳酸锂、三甘醇、油菜酸、二甘醇、碳酸钾、甲酸钠、硅酸镁、棕榈油、微晶石蜡、磷酸一铵
- 主营:联吡啶、丁烯酸、阻燃剂、α-氨基、10-蒽二、溴化鏻、3382-63-6、氯甲酚、二苯胺、胶黏剂、氨基芴、十八酸、乙二酸、肉桂醇、王浆酸、异丁酮、乙氧基、豆甾醇、碘乙烷、二乙醇、氟苯基、稀释剂、羟乙基、桂皮醇、桂皮醛
- 主营:苯甲醛、酰亚胺、苯磺酸、cas-50-63-5、丙烯酰氯、异丙基、氨基丙基、试剂医药、化学醋酸、化学试剂、甲基硅基、盐酸羟胺、苯并三唑、苄基丙酮、试剂化工、甲基乙炔、氮杂苯并、二叔丁酯、磷酸二苯酯、化学碳酸钾、二酸二乙酯、酸二异丙酯、二咪唑羰基、中间体化工、医药中间体
- 主营:氯苯酚、环酸、异构十醇
- 主营:甘氨酸、高温胶、阻燃剂、3282-24-4、2768-02-7、7377-08-4、4865-84-3、胶黏剂、蒽甲酸、保温砖、热熔胶、退除剂、嘧菌酯、中性红、肉桂醛、退镍液、乙氧基、增弹剂、环氧胶、阻燃毯、遮味剂、黄蜂蜡、除磷剂、亮氨酸、抛光盐
- 主营:5-溴-7-氮杂吲哚、液体溴化钙、柠檬酸钠
- 主营:溴苯酚、白蜡树素、百两金素、半齿泽兰素
- 主营:5-二甲基吡唑、TS-钛硅分子筛、离子液体、丙酮缩氨基硫脲、硫酸烟酰苯胺
- 主营:化学试剂、生物试剂、分析试剂、溴苯酚、基准试剂、生化试剂
- 主营:硫酸烟酰苯胺、甲基磺酸铋、异硬脂酸、TS-1钛硅分子筛、2-氯丙酰氯、油酸咪唑啉、苯基膦酸、单宁酸、抗氧剂、中间体、离子液体
- 主营:冲压油、乙烯基、底涂剂、苯酚cas、cas71-41-0、cas95-50-1、4二碘苯、cas120-82-1、cas106-47-8、cas123-30-8、cas110-87-2、cas110-00-9、cas563-47-3、cas100-50-5、cas110-82-7、141b清洗剂、异构烷烃、甲基乙撑、白色粉末、丙撑二胺、板助焊剂、脱漆剂
- 主营:棕榈酸、乙酸铋、异喹啉、2-乙二硫醇、4-二氟苄溴|、3-丙烷磺内酯、胶粘剂、丙烯酸酯、化学试剂、分析试剂、透明液体、二乙二醇、光引发剂、岩白菜素、对甲苯磺酸、苯甲酸苄酯、偏苯三酸酐、六氟异丙醇、纳米氧化铽、六氟磷酸铯、表面活性剂、蓖麻醇酸锌、乙基纤维素、荧光指示剂、丙烯酸羟乙酯
