概述
2-溴溴苄是一种重要的有机合成中间体,在医药和农药合成中具有广泛应用。实验室经验表明,该化合物的活性溴原子使其成为构建复杂分子的关键砌块。 作为邻位双卤代芳烃,2-溴溴苄的化学反应性比单卤代物更高,能在温和条件下进行多种转化。在药物研发中,它常被用于引入苄基或构建杂环结构,是合成抗肿瘤、抗抑郁等药物的重要中间体。
物理化学性质
2-溴溴苄在室温下通常为液体或低熔点固体,密度高达1.81 g/cm³,这是含溴化合物的典型特征。其沸点约240°C,但在加热过程中需注意可能分解。 该化合物最显著的特性是苄位溴的高反应活性。在无水条件下,它能与多种亲核试剂如胺、醇、硫醇等发生取代反应。同时,芳环上的溴原子可通过金属催化偶联反应进一步功能化。
主要用途
医药领域是2-溴溴苄的主要应用方向,约占市场需求70%。它是合成多种抗精神病药物(如利培酮类似物)和抗肿瘤药物(如酪氨酸激酶抑制剂)的关键中间体。 农药行业占比约20%,用于合成新型杀虫剂和除草剂。染料行业约占10%,主要用于制备含溴荧光染料和光敏材料。此外,它还用于液晶材料和特种高分子单体的合成。
安全与储存
2-溴溴苄具有强催泪性和皮肤刺激性,实验室操作建议在通风橱中进行,佩戴护目镜、防化手套和防护服。接触皮肤后应立即用大量清水冲洗至少15分钟。 储存时应严格避光、防潮,最好充氮保存。工业级产品通常采用棕色玻璃瓶或内衬塑料袋的铁桶包装,储存温度建议控制在0-10°C。与强氧化剂、强碱分开存放,防止剧烈反应。
B2B采购指南
采购时需特别关注产品纯度(HPLC≥98%)、水分含量(卡尔费休法≤0.5%)和色泽(APHA≤50)。这些指标直接影响反应收率和产物质量。 价格受溴素原料价格波动影响较大,工业级产品约500-800元/公斤。建议选择有资质的生产商,如Sigma-Aldrich、TCI等国际品牌,或国内正规化工企业。批量采购(25kg以上)通常可获10-15%折扣。
常见问题
2-溴溴苄如何保存最安全?
最佳保存方式是充氮密封、避光冷藏(0-10°C)。实验室小量可存于干燥器中,工业储存建议使用防爆冷库。
该化合物主要危险性是什么?
主要危险包括催泪性、皮肤腐蚀性和遇水分解性。大规模泄漏需用沙土吸附,不得用水冲洗。
如何检测2-溴溴苄纯度?
标准方法是HPLC分析,也可通过测定溴含量(理论值63.98%)和熔点进行辅助判断。
运输时需要注意什么?
按8类危险品运输,需贴腐蚀性物质标识。夏季运输建议冷藏车,避免高温导致分解。
可否用其他溴化剂替代?
某些反应可用NBS替代,但2-溴溴苄的定位双官能团特性难以完全替代,需根据具体反应评估。
相关厂家
- 主营:戊二醇、己二酸、二甲胺、2-溴苯甲醇、2-氯丙烯腈、4-氯苯甲醇、碘化钾、稀释剂、异辛醇、乳化剂、正辛醛、香皂香料、丁酸丁酯、六氢苯甲、红松果实、丁酸乙酯、二苯甲酮、盐酸羟胺、六氟二酐、十一烯醛、光稳定剂、己内酰胺、乙醇酸钠、对甲苯磺酸、染料中间体
- 主营:苄基三甲基氯化铵、聚苯胺、脯氨酸甲酯盐酸盐
- 主营:聚丙烯酰胺、聚合氯化铝、片碱、邻氟溴苄、纯碱、硫酸亚铁、磷酸、元明粉、乙二醇、工业盐、次氯酸钠
- 主营:增塑剂、草酸镍、阻燃剂、1-二十烯、间氟溴苄、栀子蓝、抗氧剂、偶联剂、异壬酸、异胞嘧啶、磷酸三钾、油墨油剂、洗涤助剂、苯磺酸钠、单体香料、环磺酮酸、分散染料、无机颜料、苹果酸镁、表面处理剂、丙二醇甲醚、化妆品原料、丁酸甘油酯、硅烷处理剂、表面活性剂
- 主营:甘氨酸、水苏糖、阻燃剂、1680-21-3、硫酸锌、硫酸锆、硫酸锂、硫酸锶、硫酸锰、铝酸锌、牛磺酸、褪黑素、磷酸铁、丙酸铵、苏云金、碳酸镁、麝香酮、肉桂醛、磷酸铝、王浆酸、椰油胺、赖氨酸、增塑剂、浸膏粉、乙氧基
- 主营:磷钼酸、艾拉莫德中间体、甲基丙二酸、6-二羟基吲哚、溴芬酸钠中间体、β-丙氨酸甲酯盐酸盐、7-去氢胆固醇、2-辛基十二醇、D-荧光素钾盐、BIS-TRIS、光引发剂、苯芴醇、樟脑醌、钼酸钾、丝素蛋白、盐酸胍、聚二羟基吲哚、甘氨胆酸钠盐、半叶素、胆固醇、蛋白酶K、光引发剂LAP、甲基丙烯酸氧杂环丁烷
- 主营:甜菊糖、氯乙酰、二乙苯、4316-73-8、4861-19-2、1192-62-7、7783-40-6、8002-74-2、7782-61-8、2842-44-6、1310-58-3、酞菁绿、阻燃剂、二戊烯、单甲醚、硫酸锂、大理石、羊脂酸、磷酸氢、龙脑油、聚甘油、二聚酸、戊二醇、聚醚f68、磺化油
- 主营:乙醇钾、烯丙基碘、异戊酰氯、1-乙基哌啶、n-丁基苯胺、2-环己烯酮、2-乙基吡啶、4-乙基吡啶、4-碘硝基苯、3-碘硝基苯、硫氰酸苄酯、环氧溴丙烷、癸二酰氯、偏钒酸钾、丙二酰氯、糠基硫醇、硫代乳酸、二丙基硫醚、碘代仲丁烷、间硝基苯胺、硫氰酸甲酯、分析纯试剂、乙酸间甲苯酯、氯仿酸氯甲酯、重氮乙酸乙酯
- 主营:蒸馏水、50%双氧水、柠檬酸钠、N-甲基吡咯烷酮、呋喃、二甲基亚砜、纯碱、丙二醇丙醚、片碱、冰醋酸、磷酸、正丁醇、异丙醇、己二酸、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、甘油、四氯呋喃、环氧氯丙烷、精间苯二甲酸
- 主营:山梨酸钾、羟基嘧啶、吡唑啉酮、溴溴苄、清凉茶酸、山梨酸钙、磺酸苯基、叔丁基锂、双乙烯酮、基氨基锂、氯乙酰氯、三正丁基、四羟甲基、乙酰苯胺、甲基苯基、氯羟吡啶、硫酸磷脲
- 主营:胆酸、半叶素、二羟基吲哚、L-丙交酯、缩合剂、生物缓冲液、表面活性剂、硅烷偶联剂、光电材料中间体、精细化工
- 主营:溴溴苄、硫化锰、丙酮缩甘油、甲基三丁基膦磷酸二甲酯盐
- 主营:硫化铵、氧化石蜡皂、选矿药剂、溴溴苄、表面活性剂、乳化剂、捕收剂、萃取剂、阻燃剂
- 主营:N-二甲基烯丙基、氯化偏苯三酸酐
- 主营:溴溴苄、白僵菌素、薯蓣皂苷
