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2-溴-6甲酰胺环己酮

更新时间:2026-07-20

概述

2-溴-6甲酰胺环己酮是一种含溴和甲酰胺双官能团的环己酮衍生物,在有机合成领域具有重要地位。从业多年的药物化学家发现,其独特的结构使其成为构建含氮杂环化合物的理想中间体。 该化合物结合了溴代酮的亲电性和甲酰胺的亲核性,可通过多种反应路径转化为更有价值的分子。在医药研发中,它常被用作关键砌块来合成具有生物活性的分子骨架,尤其在抗癌和抗感染药物开发中应用广泛。

物理化学性质

2-溴-6甲酰胺环己酮 CAS:80193-04-0 按需定制 贝乐叶化工武汉贝乐叶生物医药科技有限公司

2-溴-6甲酰胺环己酮的溴原子使其具有良好的离去基团特性,而甲酰胺基团则提供了氢键供体和受体的能力。这种双重特性使其在亲核取代反应中表现出色。 实验室数据显示,该化合物在极性有机溶剂中溶解性良好,但在水中溶解度较低。其稳定性受pH值影响较大,在强酸或强碱条件下易发生分解。储存时应避免与氧化剂接触,以防发生副反应。

主要用途

在医药领域,该化合物是合成多种抗生素和抗肿瘤药物的重要中间体。例如,它可用于构建喹诺酮类抗菌药物的核心骨架。据统计,约30%的含氮杂环药物合成路线可能用到此类中间体。 在农药领域,它被用于合成新型杀虫剂和除草剂。材料科学中则用于制备特殊功能的高分子材料,如具有光响应性的聚合物。研究级用量通常以克计,而工业化生产可达公斤级。

安全与储存

环烷酸铜 CAS:1338-02-9 油漆油墨催干剂 桶装液体 贝乐叶化工武汉贝乐叶生物医药科技有限公司

该化合物对皮肤和粘膜有刺激性,LD50数据表明其属于中等毒性物质。实验室操作应在通风橱中进行,佩戴N95口罩、化学防护手套和护目镜。 储存条件要求严格,建议充氮气保护,置于2-8℃冰箱中。开封后应尽快使用完毕,避免长时间暴露在空气中。废弃物处理需按照危险化学品处置规范,不可直接排入下水道。

B2B采购指南

采购时需特别关注纯度指标,通常要求≥98%(HPLC),杂质含量尤其是重金属残留需符合药典标准。水分含量应控制在0.5%以下,以保证反应活性。 价格受原料溴代环己酮市场波动影响较大,小批量(100g以下)采购价约800元/克,公斤级采购可降至约300元/克。建议选择具有GMP认证的供应商,并要求提供完整的分析证书和批次追踪信息。

常见问题

2-溴-6甲酰胺环己酮的主要合成方法?

通常以6-氨基环己酮为起始原料,先进行甲酰化保护氨基,再在α位进行溴代反应。工业化生产需严格控制反应温度和溴化剂用量。

该化合物在反应中常见的副反应?

需注意过度溴化和甲酰胺水解风险。经验表明,在pH中性条件下反应可减少副产物,收率可达70%以上。

如何检测其纯度?

推荐使用HPLC法,C18反相柱,甲醇-水梯度洗脱。也可通过熔点测定和核磁共振进行辅助判断。

运输和储存的特殊要求?

需冷藏运输(2-8℃),避免与氧化剂混装。长期储存建议充氮气保护,开封后最好一次性用完。

哪些反应中常用到此中间体?

常用于Buchwald-Hartwig偶联、Ullmann反应等构建C-N键的反应,也可作为Michael受体参与加成反应。

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