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(±)-1-苯基-1.2-乙二醇

更新时间:2026-06-11

概述

(±)-1-苯基-1.2-乙二醇是一种具有两个手性中心的重要二醇化合物,在医药和精细化工领域具有广泛应用。实验室合成经验表明,其手性特性使其成为构建复杂分子骨架的理想中间体。 该化合物在医药行业尤其重要,是合成多种抗抑郁药物和心血管药物的关键中间体。其分子结构中的苯环和两个羟基使其具有良好的反应活性,可以通过多种反应路径转化为其他有价值的手性化合物。

物理化学性质

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(±)-1-苯基-1.2-乙二醇为白色至淡黄色结晶,熔点66-70°C,具有微弱芳香。其分子结构中含有一个苯环和两个羟基,这种结构使其具有一定的极性和亲水性。 该化合物易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,但在水中的溶解度较低。这种溶解特性使其在有机合成中具有良好的溶剂选择性。两个羟基的存在使其可以形成分子内氢键,这也是其熔点相对较高的原因之一。

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主要用途

在医药领域,该化合物是合成抗抑郁药物如氟西汀的关键中间体。据统计,约60%的医药级(±)-1-苯基-1.2-乙二醇用于此类药物的生产。 在精细化工领域,约30%用于手性催化剂和液晶材料的合成。其剩余10%的产量主要用于科研试剂和特殊化学品生产。值得注意的是,其对映异构体在生物活性上往往表现出显著差异,这使其在手性药物研发中尤为重要。

安全与储存

工业级4,4'-二甲基二苯胺 品质保证 应用广泛 性能稳定武汉欣扬瑞和化学科技有限公司

该化合物应储存于密闭容器中,置于阴凉干燥处。根据实验室安全操作规范,应避免与强氧化剂接触,因羟基的存在可能引发氧化反应。 处理时应佩戴适当的防护装备,包括护目镜和防护手套。虽然其急性毒性较低(LD50大鼠经口约2000mg/kg),但长期接触可能对皮肤和眼睛产生刺激。建议在通风良好的环境下操作,避免粉尘形成。

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B2B采购指南

采购时需重点关注纯度指标(医药级要求≥99%)、对映体比例(通常为1:1外消旋体)和水分含量(≤0.5%)。这些参数直接影响其在合成反应中的表现。 市场价格受原料苯乙烯和环氧乙烷价格影响较大,医药级产品价格区间约为200-500元/kg。建议采购时要求供应商提供详细的COA(分析证书)和MSDS(材料安全数据表)。主要供应商包括Sigma-Aldrich、TCI等国际品牌和国内大型医药中间体生产商。

常见问题

如何区分(±)-1-苯基-1.2-乙二醇的对映体?

可通过手性HPLC或旋光度测定区分。实际应用中,通常使用外消旋体,特殊情况下才需要单一对映体。

该化合物在储存过程中需要注意什么?

需防潮避光保存,长期储存建议充氮保护。若发现颜色变深或出现结块,应重新检测纯度。

在医药合成中的主要用途是什么?

主要用作抗抑郁药物合成的关键中间体,通过进一步反应可构建药物分子的核心骨架结构。

实验室合成该化合物的常用方法?

常用苯乙烯为原料,通过环氧化和开环反应制备。工业上多采用催化氢化苯甲酰甲醇的方法。

该化合物的主要替代品有哪些?

在部分应用中可使用1-苯基-1,3-丙二醇替代,但手性中心和反应活性会有所不同。

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